5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1251916-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1251916-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 354.335
• InChiKey: PZKDQPDFJIEVQV-HKJGDXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-norbornanone 、 5-氟尿嘧啶核苷 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞稳定的5-氟尿苷的O-2'，3'-Ketal-核糖脂：合成，亲脂性和酸性稳定性

  摘要：

  描述了一系列抗癌的5-氟尿苷（2a）的环状和无环O -2'，3'-缩酮衍生物的合成。新型化合物的特征在于1 H-和13 C-NMR，UV光谱以及元素分析。测定了环状缩酮的亲脂性值（log P，在RP-18 HPLC中的保留时间），并与环张力以及螺旋连接的缩酮环的酸稳定性有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000121