[(1S,5R)-5-(4-chloro-3-methyl-4-oxobutyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate | 123887-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,5R)-5-(4-chloro-3-methyl-4-oxobutyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 123887-30-9；123932-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₄S
• 分子量: 350.907
• InChiKey: CIOYPKRMKQQHMC-ILMHWDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-5-(4-chloro-3-methyl-4-oxobutyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4,8,11,11-tetramethyl-2-(2-methylamino)phenyllsulfinyl-3-oxobicyclo<5.3.1>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 jones reagent 、 草酰氯 、 Zeolite A-3 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -11.0~50.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 [(1S,5R)-5-(4-chloro-3-methyl-4-oxobutyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——