5-desoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 117557-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-desoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)ethan-1-ol；5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；O³,O⁴-isopropylidene-L-1-deoxy-ribitol；O³,O⁴-Isopropyliden-L-1-desoxy-ribit；(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 117557-98-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: BGOZAQWLEQJKSQ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-desoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-5-methyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.4 g的产率得到5-desoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。

  公开号：

  US20150152131A1

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME DERIVATIVES OF <scp>D</scp>-RIBONO-1→4-LACTONE AND <scp>D</scp>-RIBITOL
  作者：L. Hough、J. K. N. Jones、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v58-248

  日期：1958.12.1

  Reaction of D-ribono-1→4-lactone with acetone gave the 2,3-O-isopropylidene derivative from which 5-O-methyl-D-ribitol, 5-deoxy-D-ribitol, and 2,3-O-isopropyIidene-D-ribitol were prepared.

  D-核糖基-1→4-内酯与丙酮反应得到 2,3-O-异亚丙基衍生物，其中 5-O-甲基-D-核糖醇、5-脱氧-D-核糖醇和 2,3-O-制备了异丙基-D-核糖醇。
• Stéréosélectivité comparée de la réduction de trifluorométhylcétones et des méthylcétones correspondantes: nouvelles voies d'accès à des dérivés trifluorométhylés de pentoses
  作者：Pascal Munier、Aniela Krusinski、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00993-5

  日期：1995.1

  corresponding methylketones; the results -in accordance with literature- show an important steric hindrance of the CF3 group. The selectivity observed in these reductions led to good yields in the syntheses of 5,5,5-trifluorinated derivatives of D and L-pentofuranoses; a new method for the preparation of some functionalized trifluoromethylketones is described.

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。
• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• １−（２−デオキシ−２−フルオロ−４−チオ−β−Ｄ−アラビノフラノシル）シトシンの合成中間体およびチオヌクレオシドの合成中間体ならびにそれらの製造法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：WO2014027658A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  下記一般式［１Ｄ］（式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基などを示す。）で表される化合物は、チオヌクレオシドを製造するための中間体として有用であり、本発明の製造法はチオヌクレオシドの製造法として有用である。

  下列一般式［１Ｄ］（式中，Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ａ和Ｒ３Ｂ表示氢原子，可取代的C1-6烷基等。）所表示的化合物，是作为制造硫代核苷的中间体而有用的，本发明的制造方法是制造硫代核苷的方法，因此具有实用性。
• Synthetic intermediate of 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine, synthetic intermediate of thionucleoside, and method for producing the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US09187514B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R1A, R1B, R2A, R2B, R3A and R3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列公式[1D]所表示的化合物（其中R1A，R1B，R2A，R2B，R3A和R3B代表氢原子，可选地取代的C1-6烷基等）可用作生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可用作生产硫代核苷的方法。