ethyl 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)acrylate | 1422056-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-anilino-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1422056-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BYAGPZNGLHMBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-甲基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Pyridine Group Assisted Addition of Diazo-Compounds to Imines in the 3-CC Reaction of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Diazo-Compounds
  作者：Anton V. Gulevich、Victoria Helan、Donald J. Wink、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol400148r

  日期：2013.2.15

  A novel three-component coupling (3-CC) reaction of 2-aminoazines, aromatic aldehydes, and diazo-compounds producing polyfunctional β-amino-α-diazo-compounds has been developed. The reaction features an unprecedented heterocycle-assisted addition of a diazo-compound to an imine. The obtained diazoesters were efficiently converted into valuable heterocycles as well as β-amino acid derivatives.

  已开发出一种新型的 2-氨基嗪、芳香醛和重氮化合物的三组分偶联 (3-CC) 反应，可产生多功能 β-氨基-α-重氮化合物。该反应的特点是前所未有的杂环辅助将重氮化合物加成到亚胺中。获得的重氮酯有效地转化为有价值的杂环以及β-氨基酸衍生物。
• Highly enantioselective transfer hydrogenation catalyzed by diasteromeric mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-Biscarbolines
  作者：Mengxian Dong、Xinyue Gao、Ying Xiang、Longfei Li、Shengnan Li、Xuxin Wang、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131924

  日期：2021.2

  The mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-biscarboline alcohols were firstly used as catalysts in enantioselective 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters, respectively. This mixed axially chiral catalysts exhibited excellent enantioselectivity (up to 98%ee) in the transfer hydrogenations under mild reaction conditions.

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。
• Highly efficient axially biscarboline ethers as catalysts used in 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters
  作者：Xinyue Gao、Xiaoqing Shi、Dianna Yang、Hao Jin、Xinghua Zhou、Tianzi Meng、Xin Li、Zixing Jia、Xuewen Zhang、Zeyu Wu、Chunnong Wang、Taining Zeng、Li Liu、Chao Ai、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133705

  日期：2022.11

  aminoacid after dehydrogenation and oxidations using m-CPBA. These diastereoisomers can be obtained by column chromatography and used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions of β-enamine esters and ketimines. Chiral catalysts 6 and 7 exhibited very high enantioselectivity in the reactions. For example, high up to 98%ee was achieved in the enantioselective hydrogenations when only 1%mol of

  使用L-色氨酸氨基酸经m -CPBA脱氢和氧化后合成了一系列新型轴向手性双咔啉醚。这些非对映异构体可以通过柱色谱法获得，并在β-烯胺酯和酮亚胺的不对称氢化反应中用作催化剂。手性催化剂6和7在反应中表现出非常高的对映选择性。例如，当仅使用 1% mol 的催化剂时，对映选择性氢化可实现高达 98% 的ee。
• Regio- and Diastereoselective Radical Hydroboration of <i>N</i>-Aryl Enamine Carboxylates for the Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino Organoborons
  作者：Jinjin Zhao、Yeelin Phang、Zhijuan Wang、Fentahun Wondu Dagnaw、Yi-Hong Lu、Yi-Feng Wang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00818

  日期：2023.4.28

  regio- and diastereoselective hydroboration of N-aryl enamine carboxylates was achieved by dichloro-substituted N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radical to access the valuable anti-β-amino boron skeleton. Excellent diastereoselectivity (>95:5 dr) was obtained using dichloro-NHC–BH3 (boryl radical precursor) and the thiol catalyst. Broad substrate scope and good functional group tolerance were demonstrated

  N-芳基烯胺羧酸盐的区域选择性和非对映选择性硼氢化是通过二氯取代的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基实现的，以获得有价值的反-β-氨基硼骨架。使用二氯-NHC-BH 3（硼基自由基前体）和硫醇催化剂获得了出色的非对映选择性（>95:5 dr）。证明了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。产物进一步转化为氨基醇说明了该反应的合成效用。
• Cobalt-catalyzed hydrogenation of β-enamino esters using an internal mixture of bidentate and monodentate ligands
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.028

  日期：2014.10

  Different beta-amino esters have been obtained in good yields by means of octacarbonyldicobalt-catalyzed hydrogenation of beta-enamine esters in the presence of mixture of a bidentate phosphine chiral (R-BINAP) and a monodentate phosphine achiral (PPh3). Likewise, a non-symmetric Co/BINAP/PPh3 complex was isolated. This new compound was used in the hydrogenation reaction under different conditions and the results suggest that this heterocombination could be responsible for improving enantiomeric excess in the reduction products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.