4-Aminoquinoline-2-carbonitrile | 1378708-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Aminoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1378708-12-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18906279
• 分子量: 169.186
• InChiKey: LEMXDVQXIZGAIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 、 4-Aminoquinoline-2-carbonitrile 、 碘甲烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 以30%的产率得到4-((3,4-dihydro-1H- [1,4]oxazino [4,3-a]indol-8-yl)(methyl)amino)quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为 IsoCombretastatin A-4 类似物的抗癌特性

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113656