8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole | 1272970-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
• 英文别名: 8-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
• CAS: 1272970-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: HWFJJNKFSPKDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 、 4-methyl-N-[1-(2-methylquinolin-4-yl)ethylideneamino]benzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到8-(1-(2-methylquinolin-4-yl)vinyl)-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为 IsoCombretastatin A-4 类似物的抗癌特性

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113656
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts

  摘要：

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03823g

文献信息

• Synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by domino addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl selenones in the presence of 18-crown-6
  作者：Martina Palomba、Elisa Vinti、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.045

  日期：2016.11

  Herein we report the synthesis of biologically relevant oxazino[4,3-a]indoles by an environmentally friendly Michael addition-cyclization cascade using potassium hydroxide in dichloromethane employing variously substituted vinyl selenones and (1H-indol-2yl)methanols. The addition of 18-crown-6, as a complexing agent, is crucial to achieve high chemo- and regio-selectivity.

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。
• Vinylation of N-Heteroarenes through Addition/Elimination Reactions of Vinyl Selenones
  作者：Martina Palomba、Italo Franco Coelho Dias、Michelangelo Cocchioni、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.3390/molecules28166026

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of N-vinyl azoles using vinyl selenones and azoles in the presence of potassium hydroxide was developed. This reaction proceeded under mild and transition metal-free conditions through an addition/elimination cascade process. Both aromatic and aliphatic vinyl selenones and various mono-, bi- and tri-cyclic azoles can be tolerated and give terminal N-vinyl azoles in

  开发了一种在氢氧化钾存在下使用乙烯基硒酮和唑类合成 N-乙烯基唑类的新方案。该反应在温和且不含过渡金属的条件下通过加成/消除级联过程进行。芳香族和脂肪族乙烯基硒酮以及各种单环、双环和三环唑都可以耐受，并以中等至高产率产生末端 N-乙烯基唑。还提出了一种合理的机制。
• Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts
  作者：Jing An、Ning-Jie Chang、Li-Dong Song、Yu-Qin Jin、Ying Ma、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c0cc03823g

  日期：——

  An efficient and general approach to oxazino[4,3-a]indole architectures is described. The addition-cyclization cascade of (1H-indol-2-yl)methanols with vinyl sulfonium salts affords oxazino[4,3-a]indole derivatives in high yields.

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。
• Anticancer properties of indole derivatives as IsoCombretastatin A-4 analogues
  作者：Shannon Pecnard、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Bastien Prost、Alain Deroussent、Laura Gallego-Yerga、Rafael Peláez、Ji Yeon Paik、Marc Diederich、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113656

  日期：2021.11

  In this study, a variety of original ligands related to Combretastatin A-4 and isoCombretastatin A-4, able to inhibit the tubulin polymerization into microtubules, was designed, synthesized, and evaluated. Our lead compound 15d having a quinazoline as A-ring and a 2-substituted indole as B-ring separated by a N-methyl linker displayed a remarkable sub-nanomolar level of cytotoxicity (IC50 < 1 nM) against

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .