4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile | 109900-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyano-2-methylbutan-2-yl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 109900-67-6；109900-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: KSAQQWCOWSKGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。
• CURRAN, DENNIS P.;ELBURG, PAUL A. VAN, TERAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2501-2504
  作者：CURRAN, DENNIS P.、ELBURG, PAUL A. VAN

  DOI：——

  日期：——
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3627-3640
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——
• CEKOVIC Z.; SAICIC R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5893-5896
  作者：CEKOVIC Z.、 SAICIC R.

  DOI：——

  日期：——