4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile | 109900-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyano-2-methylbutan-2-yl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 109900-67-6；109900-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: KSAQQWCOWSKGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(2-cyanocyclopentyl)-4-methylpentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。
• CURRAN, DENNIS P.;ELBURG, PAUL A. VAN, TERAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2501-2504
  作者：CURRAN, DENNIS P.、ELBURG, PAUL A. VAN

  DOI：——

  日期：——
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3627-3640
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——
• CEKOVIC Z.; SAICIC R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5893-5896
  作者：CEKOVIC Z.、 SAICIC R.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentane ring formation in the cycloaddition reaction of 3-alkenyl radicals to radicophilic olefins
  作者：Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81532-5

  日期：1990.1

  well as of 5- -cyclization of intermediary 5-hexenyl type radical (), was achieved. The fate of intermediary cyclopentylmethyl radicals ( and ) depends on the nature of substituents attached to radical carbon. In case of alkyl groups (), the nucleophilic reactivity of radical intermediates was increased and an intermolecular addition reaction occurred with the formation of a new C-C bond. However, in

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。