(4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-prop-2-enylcycloheptan-1-one | 1290051-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-prop-2-enylcycloheptan-1-one
• CAS: 1290051-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JADAHBFBLCSVNH-RRKGBCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-prop-2-enylcycloheptan-1-one 在 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烷基化合成具有全碳四元立构中心的环戊烷和环庚烷核心结构

  摘要：

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.031
• 作为产物：
  描述：

  3-isobutoxycyclohepten-1-one 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.2h， 生成 (4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-prop-2-enylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烷基化合成具有全碳四元立构中心的环戊烷和环庚烷核心结构

  摘要：

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.031

文献信息

• Progress towards the total synthesis of hamigerans C and D: a direct approach to an elaborated 6-7-5 carbocyclic core
  作者：Douglas Charles Duquette、Thomas Jensen、Brian Mark Stoltz

  DOI：10.1038/ja.2017.96

  日期：2018.2

  The hamigeran family of natural products has been the target of numerous synthetic efforts because of its biological activity and interesting structural properties. Herein, we disclose our efforts toward the synthesis of hamigerans C and D, unique among the initially isolated members because of their 6-7-5 carbocyclic core. Our approach directly targets this tricyclic motif by sequential Negishi and

  由于其生物学活性和令人感兴趣的结构特性，天然产品的这种半野生动物家族已成为许多合成努力的目标。在本文中，我们公开了我们对合成C和D的人的努力，这些人由于其6-7-5碳环核心而在最初分离的成员中是独一无二的。我们的方法通过顺序的Negishi和Heck偶联反应直接靶向此三环基序，产生了具有所有必要碳原子和足够功能性的高级中间体，有望完成这两种天然产物的合成。