3-methylocta-1,6-diyn-3-ol | 429680-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylocta-1,6-diyn-3-ol
• CAS: 429680-27-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SVZYKAPLZQNOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylocta-1,6-diyn-3-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 丙二酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-ethylidene-2-methylcyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的钌催化炔烃和炔丙醇的环异构化反应

  摘要：

  CpRu(NCCH3)3+PF6- 催化二炔醇环异构化为 α、β、γ、δ 不饱和醛和酮，产率从好到极好。1-羟基-2,7-二炔和1-羟基-2,8-二炔可分别用于形成高度官能化的五元环和六元环。叔炔醇和仲炔丙醇被环异构化成单一的异构产物。可以容忍多种系绳替代。甚至可以使用完全未取代的系链，因为环化不需要成对二取代基。在反应过程中消除了替代“内部”炔丙基位置上的额外羟基取代基——这一特征导致了方便的环戊二烯合成。此外，3-羟基-1,6-二炔也可以环化形成交叉共轭醛。

  DOI：

  10.1021/ja012672a
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylhex-4-ynoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-methylocta-1,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o