ethyl 2-chloroazulene-1-carboxylate | 54522-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 2-chloroazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Chlor-azulen-1-carbonsaeure-ethylester；2-Chlor-1-ethoxycarbonyl-azulen
• CAS: 54522-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: DGBDPMIQDIZLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloroazulene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Azulenes by Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Haloazulene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1990
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-chloroazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Azulenes by Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Haloazulene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1990

文献信息

• The Reaction of 2-Chloroazulene Derivatives with Lithium Acetylide in Liquid Ammonia
  作者：Tadayoshi Morita、Taira Fujita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.1647

  日期：1980.6

  The reaction of diethyl 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (1a) with lithium acetylide in liq ammonia gave diethyl 4- and 6-ethynylazulene-1,3-dicarboxylates by an abnormal substitution reaction. In a similar manner, some 2-chloroazulenes, possessing alkoxycarbonyl and/or cyano substituents at the 1- and 3-positions of azulene nucleus, gave the corresponding 4 (or 8)- and 6-ethynylazulenes. The same

  2-氯脒-1,3-二羧酸二乙酯（1a）与乙炔锂在氨水中反应，通过异常取代反应得到4-和6-乙炔基-1,3-二羧酸二乙酯。以类似的方式，一些在 azulene 核的 1- 和 3- 位具有烷氧基羰基和/或氰基取代基的 2-氯茚，得到相应的 4（或 8） - 和 6- 乙炔基芴。当苯乙炔锂、茚化钠和芴化钠用作试剂时，进行相同类型的反应，1a 得到二乙基 4-和 6-(苯乙炔基)-、6-(3-茚基)-和 6-(9-芴基) )azulene-1,3-dicarboxylates，分别。
• Tropylation of Azulene, 1-Oxaazulan-2-one, and Their Derivatives, and Electrophilic Reactions of the Tropylazulene Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Takashi Toda、Toyonobu Asao、Akira Yamanouchi

  DOI：10.1246/bcsj.41.2935

  日期：1968.12

  The tropylation of azulene, oxaazulan-2-one, and their derivatives was investigated, and various 1 and/or 3-tropylazulenes and 3-tropyloxaazulan-2-ones were obtained. The NMR, UV, and visible spectra of these tropylazulenes were then discussed. Some electrophilic reactions, such as azo-coupling and the acid treatment of four kinds of tropylazulenes, were studied, and it was found that exchanges of

  研究了 azulene、oxaazulan-2-one 及其衍生物的 tropylation，并获得了各种 1 和/或 3-tropylazulenes 和 3-tropyloxaazulan-2-ones。然后讨论了这些原花青素的 NMR、UV 和可见光谱。对偶氮偶联和4种原基天青烯的酸处理等亲电反应进行了研究，发现发生了托酰基交换和攻击亲电反应。
• Nucleophilic reaction of azulene derivatives with some ketone enolates
  作者：Yoshimasa Fukazawa、Shuji Usui、Yoshiyuki Kurate、Yoshiya Takeda、Nahoko Saito

  DOI：10.1021/jo00273a043

  日期：1989.6
• Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate
  作者：Richard N. McDonald、James M. Richmond

  DOI：10.1021/jo00900a002

  日期：1975.6
• MORITA TADAYOSHI; FUJITA TAIRA; TAKASE KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1647-1651
  作者：MORITA TADAYOSHI、 FUJITA TAIRA、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——