phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1400562-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1400562-15-3
• 化学式: C₃₅H₃₅ClO₆S
• 分子量: 619.178
• InChiKey: AZVGQPIFLQKAGW-YPJHJDRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{4-[(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的荧光糖和糖基氨基酯的合成

  摘要：

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290975
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003