(4S,5S)-4-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-2,2-dimethyl-5-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane | 332095-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-2,2-dimethyl-5-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[10-[(4S,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]decoxy]-diphenylsilane
• CAS: 332095-64-4
• 化学式: C₃₃H₅₁IO₃Si
• 分子量: 650.756
• InChiKey: AANRQESXVBQRFH-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-2,2-dimethyl-5-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ent-5-epi-montecristin
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为产物：
  描述：

  12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecan-1-ol 在 potassium osmate(VI) 、 α-1,4-bis(dihydroquininyl)phthalazine 、 Amberlyst 15 ion exchange resin 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 (4S,5S)-4-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-2,2-dimethyl-5-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j