5,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one | 219552-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-4-methyl-2(1H)-quinolinone；5,7-dimethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 219552-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XAZGMCJYQHTDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的AlCl 3引发α，β-不饱和内酰胺和内酯的分子内α-烷基化

  摘要：

  报道了AlCl 3引发α，β-不饱和内酰胺和内酯的分子内α-烷基化的前所未有的例子。包含分子内二烯的多种底物仅产生区域选择性的六元环产物。该反应方案产生了一个新的立体中心，该中心对于生物活性香豆素和喹啉酮衍生物的功能化可能具有很高的兴趣。

  DOI：

  10.1039/c8ob02961j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 氯化亚砜 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化N-芳基烷基酰胺的氢化芳基化反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02984

文献信息

• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• Phospholamban inhibitors and a method for increasing coronary flow
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06265421B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A method for obtaining direct dilatation of the coronary arteries by administering a therapeutically effective amount of a phospholamban inhibitor is described. Compounds which are effective in relieving the inhibitory effects of phospholamban on cardiac sarcoplasmic reticulum Ca2+-ATPase are also described.

  描述了一种通过给予治疗有效量的磷蛋白酶抑制剂来直接扩张冠状动脉的方法。还描述了一些有效缓解磷蛋白酶对心脏肌质网Ca2+-ATP酶抑制作用的化合物。
• Method for the prevention and treatment of stunned myocardium
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US05968959A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A method for the prevention and treatment of stunning of the heart subsequent to ischemia-reperfusion is described. The method comprises administering a therapeutically effective amount of a phospholamban inhibitor to a patient. Phospholamban inhibitors relieve the inhibitory effect of phospholamban on cardiac sarcoplasmic reticulum Ca.sup.2+ -ATPase.

  描述了一种用于预防和治疗缺血再灌注后心脏惊厥的方法。该方法包括向患者施用治疗有效量的磷蛋白酶抑制剂。磷蛋白酶抑制剂能够减轻磷蛋白酶对心脏肌浆网Ca.sup.2+ -ATP酶的抑制作用。
• Compounds for deactivating phospholamban function on Ca-ATPase (phopholamban inhibitors)
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06538022B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  This invention relates to determining the three-dimensional structure of the cytosolic domain of phospholamban (PLB) and its active site from NMR data of sufficiently high resolution for the three-dimensional structure determination. The invention also relates to methods for rational drug design enabling the design of phospholamban inhibitors based on using the three-dimensional structure data provided on computer readable media, as analyzed on a computer system having suitable computer algorithms. The invention also relates to phospholamban inhibiting compounds with certain structural, phsicochemical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compounds with specific residues of phospholamban.

  该发明涉及确定磷脂调蛋白（PLB）胞浆结构域及其活性位点的三维结构，该结构的确定需要具有足够高分辨率的NMR数据。该发明还涉及理性药物设计方法，使得可以基于计算机可读媒体上提供的三维结构数据设计磷脂调蛋白抑制剂，并在具有合适计算机算法的计算机系统上进行分析。该发明还涉及具有特定结构、物化和空间特性的磷脂调蛋白抑制化合物，这些特性允许该化合物与磷脂调蛋白的特定残基发生相互作用。
• Preparation of 2,3-dihydro-1<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrido[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline-1,5-dione derivatives
  作者：Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1002/jhet.5570420439

  日期：2005.5

  The 2,3-dihydro-7-methyl-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-1,5-dione derivatives 9 and 10 were prepared from 3-(5,7-dimethoxy-4-methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)propionitrile (6). Cyclodehydration of the amide 8 gave 1,2-dihydro-7,9-dimethoxy-6-methylpyimido[1,2-a]quinolin-3-one (11).

  的2,3-二氢-7-甲基-1- ħ，5 ħ吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-1,5-二酮衍生物9和10，从3-（5,7-二甲氧基-制备4-甲基-2-氧-2- H-喹啉-1-基）丙腈（6）。酰胺8的环脱水作用得到1,2-二氢-7,9-二甲氧基-6-甲基嘧啶[1,2 - a ]喹啉-3-酮（11）。