methyl 5-(2-bromoacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 145739-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(2-bromoacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145739-65-7
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: ZWSBTTGHJFQRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-bromoacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 5-[3-Methoxycarbonyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-propionyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 5-(2-bromoacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA.

  摘要：

  天然的 (+)-二卡莫霉素 SA (1) 的全合成已如图1所示，从 L-苹果酸 (5) 开始，通过路易斯酸介导的吲哚形成反应，将一个吡咯前体 14 转化为关键化合物 15。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1064

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA.
  作者：Hideaki MURATAKE、Naoshige MATSUMURA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.43.1064

  日期：——

  A total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA (1) was achieved as shown in Chart 1, starting from L-malic acid (5) by using a Lewis acid-mediated indole formation reaction of a pyrrole precursor 14 to form the key compound 15.

  天然的 (+)-二卡莫霉素 SA (1) 的全合成已如图1所示，从 L-苹果酸 (5) 开始，通过路易斯酸介导的吲哚形成反应，将一个吡咯前体 14 转化为关键化合物 15。
• COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150152112A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式（I）的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂化物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式（I）的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓性疾病方面非常有用。
• Pyrimidinone and its derivatives inhibiting factor XIa
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10717738B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供通式(I)化合物、其盐类和N-氧化物，以及其溶解物和原药（其中特征如描述中所定义）。通式（I）化合物是因子 XIa 的抑制剂，因此可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2794597A1

  公开（公告）日：2014-10-29