3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-methylene-5,6-dihydro-4H-pyran | 139061-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-methylene-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-methylidene-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 139061-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZDAZBEHAIOYSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-methylene-5,6-dihydro-4H-pyran 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以61%的产率得到3-benzyloxycarbonyl-2,7-dimethyl-8-ethoxycarbonyl-1,6-dioxaspiro<4,5>deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰合成螺环缩醛促进环外烯醇醚的加成

  摘要：

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87231-8
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-methylene-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰合成螺环缩醛促进环外烯醇醚的加成

  摘要：

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87231-8

文献信息

• Synthesis of oxygen spirocycles by manganic acetate promoted additions to exocyclic enol ether derivatives
  作者：John M. Mellor、Shahid Mohammed

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85053-8

  日期：1991.11

  Oxidative addition, promoted by manganic acetate, of β-dicarbonyl compounds to enol lactones and related enol derivatives having an exocyclic double bond affords spirocyclic products, and addition to endocyclic enol ethers gives fused acetals and ketals.

  由乙酸锰促进的β-二羰基化合物氧化加成至烯醇内酯和具有环外双键的相关烯醇衍生物可得到螺环产物，而加到环内烯醇醚上则可得到缩合缩醛和缩酮。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular C−C Coupling of Activated Methylene Compounds with Vinyl Halides: Efficient Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclobutanes
  作者：Liqun Chen、Min Shi、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol802012q

  日期：2008.11.20

  With the catalysis of CuI/L-proline, a number of 2-(3-bromobut-3-enyl)malonates underwent efficient intramolecular C-vinylation leading to the synthesis of functionalized alkylidenecyclobutanes. Competition experiments revealed that this four-membered ring closure is fundamentally preferred over the corresponding five-membered ring closure.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。
• Synthesis of spirocyclic acetals by manganic acetate promoted additions to exocyclic enol ethers
  作者：John M. Mellor、Shahid Mohammed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87231-8

  日期：1993.8

  Reaction of β-ketoesters and β-dicarbonyl compounds with manganic acetate in acetic acid gives intermediates, which add to exocyclic enol ethers to afford a variety of interesting spirocyclic acetals. As the exocyclic enol ethers are shown to be readily accessible, the results constitute a useful route based on radical chemistry to the synthesis of unsaturated spiroacetals.

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。