3-keto-4α,5α-epoxydiosgenin | 117956-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-keto-4α,5α-epoxydiosgenin
• 英文别名: (25R)-4,5-epoxy-5α-spirostan-3-one；(25R)-4,5-epoxy-spirostan-3-one；(25R)-4α,5-epoxy-5α-spirostan-3-one；(25R)-4α,5-Epoxy-5α-spirostan-3-on
• CAS: 117956-85-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: OSHABYQNIBZJBH-VDCXNADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-4α,5α-epoxydiosgenin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-acetoxy-5,6-dihydrodiosgenin-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  Irismetov, M. P.; Goryaev, M. I.; Rustembekova, G. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 406 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 双氧水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-keto-4α,5α-epoxydiosgenin
  参考文献：
  名称：

  4-溴-3-氧代甾类化合物与苯-1,4-二硼酸的双铃木-宫浦双交叉偶联合成对称和杂合的二聚体类固醇

  摘要：

  抽象的 通过将苯-1,4-二硼酸与4-bromo-4-en-3进行双铃木-宫浦交叉偶联，获得了两个对称的二聚体和一个杂合的二聚体，其中的类固醇核通过1,4-亚苯基连接。 -oxosteroids来源于胆固醇和薯os皂素。描述了获得的二聚体的详细NMR表征。 通过将苯-1,4-二硼酸与4-bromo-4-en-3进行双铃木-宫浦交叉偶联，获得了两个对称的二聚体和一个杂合的二聚体，其中的类固醇核通过1,4-亚苯基连接。 -oxosteroids来源于胆固醇和薯os皂素。描述了获得的二聚体的详细NMR表征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611484

文献信息

• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• Romo de Vivar et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1957, vol. 9, p. 59,63
  作者：Romo de Vivar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Romo de Vivar et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1957, vol. 9, p. 59,69, 71
  作者：Romo de Vivar et al.

  DOI：——

  日期：——