t-5-t-butyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol | 17388-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: t-5-t-butyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
• 英文别名: trans-5-tert.-Butyl-trans-2-methyl-cyclohexanol；2-Methyl-5-tert.-butylcyclohexanol
• CAS: 17388-13-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DDGAQRSUOKMPFQ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-5-t-butyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 tert-Butylperoxy-oxo-acetic acid (1S,2S,5R)-5-tert-butyl-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  二甲基镁 、 反式-1,2-环氧-4-叔丁基环己烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 t-5-t-butyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sicher,J.; Tichy,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 3687 - 3700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and High-Yielding Synthesis of β-Keto Esters and β-Ketoamides
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Miriam Ruiz

  DOI：10.1055/s-0029-1217135

  日期：2010.3

  In the presence of sodium acetate, the reaction between 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and secondary or tertiary alcohols (including chiral ones) or primary or secondary amines could be carried out in refluxing tetrahydrofuran, under much milder conditions than those described in the literature. In these new conditions, side products normally observed using the traditional protocol were avoided, and β-keto esters and β-ketoamides were normally obtained in quantitative yields.

  在中醋酸钠的存在下，2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与二级或三级醇（包括手性醇）或一级或二级胺的反应可以在回流四氢呋喃中进行，条件比文献中描述的温和得多。在这些新条件下，通常使用传统方法观察到的副产物被避免，并且β-酮酯和β-酮酰胺通常以定量产率获得。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Carbon-13 NMR Spectra of Stereoisomeric Substituted 2-Methylcyclo-hexanols and Their Acetates: A Comparison of the Observed and Predicted Chemical Shifts
  作者：Yasuhisa Senda、Jun-ichi Ishiyama、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1994

  日期：1979.7

  The 13C NMR spectra of stereoisomeric 4-t-butyl-2-methylcyclohexanols, 5-t-butyl-2-methylcyclohexanols, 2-methylcyclohexanols, and their acetates were measured. The observed chemical shifts were compared with the values estimated by using the substituent parameters of methyl, t-butyl, and hydroxyl groups. An appreciable deviation by vicinal substitution was found between the predicted and observed

  测量了立体异构 4-叔丁基-2-甲基环己醇、5-叔丁基-2-甲基环己醇、2-甲基环己醇及其乙酸酯的 13C NMR 光谱。将观察到的化学位移与使用甲基、叔丁基和羟基的取代基参数估计的值进行比较。在预测的和观察到的 C-1 和 C-2 的化学位移之间发现了邻位取代的明显偏差。环己烷环上乙酰氧基的取代基参数通过比较顺-和反-4-叔丁基环己基乙酸酯和叔丁基环己烷的化学位移来估计。
• Mechanism of the liquid-phase catalytic hydrogenolysis on palladium/carbon of cyclohexene epoxides
  作者：Georges C. Accrombessi、Patrick Geneste、Jean-Louis Olive、Andre A. Pavia

  DOI：10.1021/jo01309a014

  日期：1980.10