Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 87018-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 87018-17-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: FOKBEIMRVUUIDK-RPAWUXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β,22-diacetoxy-22R-22-hydroxylanosta-8,24(31)-dien-32-oic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desoxyanteridiol, a lanostane analog of a fungal sex hormone

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a delta-lactone, (22R)-3-beta-acetoxy-22-hydroxylanosta-8,24(31)-dien-32-oic acid (X), which is the first lanostane analog of the sex hormone of Achlya aqueous fungi, was carried out by means of 1,3-dipolar addition of nitrile oxides to lanostane olefin (I) through (22R)-isoxazoline (III) as a key intermediate.

  DOI：

  10.1007/bf00958595
• 作为产物：
  描述：

  (22R)-3β-acetoxy-20-(31-isopropylisoxazoline-51-yl)4,4,14-trimethylpregn-8(9)-ene 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (22R)-lanosta-8,24-diene-3?, 22-diol (inotodiol) and lanosterine 23-keto derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961063