indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylic acid | 108228-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 15-Azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-9,10-dicarboxylic acid
• CAS: 108228-50-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: JNPMRMKIQSFGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylic acid 在 喹啉 、 chromium(III) oxide 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到indolizino[3,4,5-ab]isoindole
  参考文献：
  名称：

  高荧光吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚的合成与性质

  摘要：

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达

  DOI：

  10.1021/ja049214x
• 作为产物：
  描述：

  pyrido<2,1-a>isoindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高荧光吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚的合成与性质

  摘要：

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达

  DOI：

  10.1021/ja049214x

文献信息

• Synthesis of Benzannelated Cycl[3.2.2]azine: Benzo[a]cycl[3.2.2]azine
  作者：Yoshinori Tominaga、Yoshihide Shiroshita、Hiromi Gotou、Yoshiro Matsuda

  DOI：10.3987/r-1986-11-3071

  日期：——
• TOMINAGA YOSHINORI; SHIROSHITA YOSHIHIDE; GOTOU HIROMI; MATSUDA YOSHIRO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3071-3074
  作者：TOMINAGA YOSHINORI、 SHIROSHITA YOSHIHIDE、 GOTOU HIROMI、 MATSUDA YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——