pyrido<2,1-a>isoindole | 245-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrido<2,1-a>isoindole
• 英文别名: pyrido[1,2-a]isoindole；pyrido[2,1-a]isoindole；isocarbazole；pyrido[2,1-a]isoindole；Pyrido<2,1-a>isoindol
• CAS: 245-30-7
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: NBLJBUXLOFEXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrido<2,1-a>isoindole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- a ]异吲哚作为具有主族和过渡金属元素的中性碳供体的结合模式和反应性

  摘要：

  已经建立了吡啶并[2，1- a ]异吲哚与主族和过渡金属元素的各种结合方式。吡啶并[2,1- a ]异吲哚的6位碳原子高度亲核，与Pt（II）离子形成σ络合物。吡啶并苯环[2,1-一个]异吲哚形成η 6 -π复杂含Cr（0）。在质子海绵的存在下，吡啶并[2,1- a ]异吲哚与PPh 2 Cl的反应生成PPh 2-官能化的产物，该产物可以进一步与BH 3分子反应，形成P→B加合物。吡啶基[2,1- a还发现]异吲哚在Cu（I）离子存在下发生脱氢CC偶联反应，形成二聚体。这些有趣的反应性和结合模式证明了吡啶并[2,1- a ]异吲哚的丰富化学性质及其在主族和过渡金属化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00696
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pyrido<2,1-a>isoindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚的外选择性外周环加成反应

  摘要：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3547

文献信息

• Formation of an air-stable diborane <i>via</i> a stepwise BH₃ addition of pyrido[1,2-<i>a</i>]isoindole with H₂ evolution
  作者：Jiaqi Dong、Lutao Zhang、Dehui Tan、Jianfeng Wu、Nan Wang、Soren K. Mellerup、Suning Wang、Deng-Tao Yang

  DOI：10.1039/d1cc04228a

  日期：——

  five-membered aryl ring supported bridging B–C–B three-centre–two-electron (3c–2e) bond has been reported. Pyrido[1,2-a]isoindole was found to undergo a stepwise BH3 addition reaction, during which a mono-BH3 adduct was formed from a electrophilic addition at the Cγ in pyrido[1,2-a]isoindole. A molecule of hydrogen was eliminated throughout the second step of addition reaction. DFT calculations indicate

  已经报道了一种新型且空气稳定的有机（氢）乙硼烷，其特征是五元芳环支撑桥接 B-C-B 三中心-双电子 (3c-2e) 键。发现吡啶并[1,2- a ]异吲哚经历了逐步的BH 3加成反应，在此期间，单-BH 3加合物由在吡啶并[1,2- a ]异吲哚中的C γ处的亲电加成形成。在加成反应的第二步中，一分子氢被消除。DFT 计算表明 H 2演化与第二次 BH 3添加一致，而不是在第二次 BH 3攻击之前形成 B C。
• Synthesis and Properties of Highly Fluorescent Indolizino[3,4,5-<i>ab</i>]isoindoles
  作者：Teruyuki Mitsumori、Michael Bendikov、Olivier Dautel、Fred Wudl、Takeshi Shioya、Hideki Sato、Yoshiharu Sato

  DOI：10.1021/ja049214x

  日期：2004.12.1

  We report here the synthesis, X-ray structures, optical and electrochemical properties, fabrication of light-emitting devices, and density functional calculations for indolizino[3,4,5-ab]isoindole (INI) derivatives. Strongly luminescent heterocycles based on the INI unit were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between pyrido[2,1-a]isoindole (PIS) and acetylene or ethylene derivatives

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达
• Method for the synthesis of 3-substituted indolizine and benzoindolizine compounds
  申请人：Hayford Anthony

  公开号：US20060160770A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A method of making a compound of Formula I: comprises reacting a compound of Formula II with a compound such as R 1 OH or R 1 SH, to produce said compound of Formula I. Compounds of Formula I are useful, among other things, as dyes, spectral sensitizers, glycosidase inhibitors, and as antibacterial, antiviral, and anti-inflammatory agents.

  制备Formula I化合物的方法包括将Formula II化合物与诸如R1OH或R1SH的化合物反应，从而产生所述Formula I化合物。Formula I化合物可用作某些染料、光谱增敏剂、糖苷酶抑制剂以及抗菌、抗病毒和抗炎剂。
• Lightening Agents and/or Dyes that Contain Aldehyde(s)
  申请人：Höffkes Horst

  公开号：US20100278767A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Agents for dyeing and/or lightening keratin fibers, in particular human hair, containing, relative to the weight thereof, 0.001 to 15 wt. % of at least one aldehyde of the formula (I): wherein X represents —CH(R 2 )—SO 2 —Y—R 1 , —CR 3 R 4 R 5 , or wherein Y represents —CH(CHO)— or —CH 2 — or a chemical bond, and wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 independently represents —H or —CN or —F or —Cl or —Br or —I or —CHO or —NH 2 or —NO 2 or —CF 3 or —CCl 3 or —CF 2 CF 3 or —CCl 2 CCl 3 or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkylene group, and wherein the agent contains no oxidation dye precursors of developer and coupler type.

  含有相对于其重量0.001至15重量%的至少一种醛类化合物的染色和/或漂白角蛋白纤维的制剂，特别是人类头发。其中该醛类化合物的化学式为(I)：其中X代表—CH(R2)—SO2—Y—R1，—CR3R4R5，或其中Y代表—CH(CHO)—或—CH2—或化学键，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表—H或—CN或—F或—Cl或—Br或—I或—CHO或—NH2或—NO2或—CF3或—CCl3或—CF2 或—CCl2 或一个可选择取代的（C1-C6）烷基或一个羟烷基或一个多羟基烷基或一个可选择取代的（C1-C6）亚烷基，且该制剂不含氧化染料的氧化剂和偶联剂类型的前体。
• Reversible 1,1-Hydroboration: Boryl Insertion into a CN Bond and Competitive Elimination of HBR₂or RH
  作者：Deng-Tao Yang、Soren K. Mellerup、Xiang Wang、Jia-Sheng Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201500487

  日期：2015.4.27

  reaction with pyrido[1,2‐a]isoindole (A), resulting in insertion of a BR2 unit into a CN bond and the formation of a variety of BN heterocycles. Investigation on the thermal reactivity of the BN heterocycles revealed that these molecules have two distinct and competitive thermal elimination pathways: HBR2 elimination (or retro‐hydroboration) versus RH elimination, depending on the R group on the B atom

  已发现通式为HBR 2的硼烷与吡啶并[1,2-a]异吲哚（A）进行容易的1,1-硼氢化反应，导致BR 2单元插入CN键和形成各种BN杂环。对BN杂环的热反应性的研究表明，这些分子具有两种不同的竞争性热消除途径：HBR 2消除（或逆向氢硼化）与RH消除，具体取决于B原子和螯合骨架上的R基团。这些非常不寻常的反应的机制方面已经从实验和计算证据中建立。丁苯橡胶之间的加合物形成2和A被发现是A 1,1-硼氢化的关键中间体。