benzocycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate | 105706-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzocycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl indolizino<3,4,5-ab>isoindole-1,2-dicarboxylate；indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl indolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylate；Dimethyl 15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 105706-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: OMGJYUUNHICXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  265.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以100%的产率得到pyrido<2,1-a>isoindole
  参考文献：
  名称：

  高荧光吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚的合成与性质

  摘要：

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达

  DOI：

  10.1021/ja049214x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 四氯苯醌 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzocycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚的外选择性外周环加成反应

  摘要：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3547

文献信息

• Synthesis and Emitting Properties of the Blue-Light Fluorophores Indolizino[3,4,5-ab]isoindole Derivatives
  作者：Yong-Miao Shen、Guenter Grampp、Nararak Leesakul、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200700250

  日期：2007.8

  synthesized by [8+2] cycloaddition reactions of the corresponding indolizines 2a–2k with benzyne in moderate yields. Cycloadditions of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 4a–4c with benzyne gave the benzo[6,7]pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinolines 5a–5c. Compounds 7 and 9 were similarly prepared by the reactions of 6H-[1]benzopyrano[3,4-a]indolizine-6-one (6) and 6H-[1]benzopyrano[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one

  Indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 3a-3k 已经通过相应的 indolizines 2a-2k 与苯以中等产率的 [8+2] 环加成反应合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉4a-4c与苄的环加成得到苯并[6,7]吡咯并[3,4,5-ab]异喹啉5a-5c。通过6H-[1]苯并吡喃[3,4-a]indolizine-6-one(6)和6H-[1]苯并吡喃[3',4':3,4]的反应类似地制备化合物7和9吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-one (8) 与苄的产率分别为 93% 和 62%。这些化合物的电子结构已通过 DFT 方法在 B3LYP/6-31G 水平计算。化合物 3a-3j 在蓝色区域（λFmax = 439-475 nm）发出荧光，具有高量子产率（乙醇中的 ΦF = 0.49-0.77）。化合物 5a-5c 和 9 在绿色区域发出荧光，量子产率为 0.44-0。乙醇中的
• Cycloaddition Reactions of 6-Cyanobenz[a]indolizines with Activated Alkynes. Formation of Benzo[2.2.3]- and [2.3.4]cyclazines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Tomoe Kato、Mitsuo Toda、Kinuyo Aoyama、Hideyuki Konishi

  DOI：10.3987/com-90-5331

  日期：——
• Synthesis of Benzannelated Cycl[3.2.2]azine: Benzo[a]cycl[3.2.2]azine
  作者：Yoshinori Tominaga、Yoshihide Shiroshita、Hiromi Gotou、Yoshiro Matsuda

  DOI：10.3987/r-1986-11-3071

  日期：——
• KAJIGAESHI, SHOJI;MORI, SEIJI;FUJISAKI, SHIZUO;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3547-3551
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MORI, SEIJI、FUJISAKI, SHIZUO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA YOSHINORI; SHIROSHITA YOSHIHIDE; GOTOU HIROMI; MATSUDA YOSHIRO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3071-3074
  作者：TOMINAGA YOSHINORI、 SHIROSHITA YOSHIHIDE、 GOTOU HIROMI、 MATSUDA YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——