triethyl-((5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyloxy)silane | 1298132-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: triethyl-((5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyloxy)silane
• 英文别名: triethyl-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxysilane
• CAS: 1298132-44-1
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: UUGVXGMUAGVZEK-PCKAHOCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl-((5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyloxy)silane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-methyl-2-nitrosopropane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 以88%的产率得到triethyl-((5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Semihydrogenation of Dienes

  摘要：

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo200262r