(6E,2R,3S)-1-bromo-2,3-epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene | 1049698-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,2R,3S)-1-bromo-2,3-epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene
• CAS: 1049698-73-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: PQEYQZBJZYYOON-FQSSWDBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,2R,3S)-1-bromo-2,3-epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene 在 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到(2R,3S,6R,7R,10R)-1-bromo-3,7,11-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecane
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-trans,trans-farnesol 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(6E,2R,3S)-1-bromo-2,3-epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w