(-)-menthyl [1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate | 1610879-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl [1-(4-nitrophenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate
• CAS: 1610879-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₅P
• 分子量: 445.496
• InChiKey: QTISFMBOYOOCQY-FOHGRXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲核加成手性H的过程中，立体异构磷诱导的手性碳的非对映选择性形成。P种醛或酮

  摘要：

  P，C-Stereogenicα-羟基次膦酸酯或氧化膦是由（R P）-次膦酸酯与酮或（R P）-次膦氧化物与醛分别加成而制得的，在室温下，碱可在> 99的温度下进行催化1：1非对映异构体比率（dr P / dr C）和99％的产率。非对映选择性是由可逆的平衡和两个加合物的非对映异构体之间的不同稳定性引起的，这是由薄荷醇或薄荷基与醛或酮的烷基之间的空间相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/asia.201301650

文献信息

• Addition of optically pure H-phosphinate to ketones: selectivity, stereochemistry and mechanism
  作者：Yong-Ming Sun、Nana Xin、Zhong-Yuan Xu、Li-Juan Liu、Fan-Jie Meng、He Zhang、Bao-Ci Fu、Qiu-Ju Liang、Hong-Xing Zheng、Li-Jun Sun、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c4ob01574f

  日期：——

  Aromatic methyl ketones and cyclic asymmetric ketones underwent hydrophosphorylation with P-stereogenic H–P species in the presence of potassium carbonate to produce P,C-stereogenic tertiary α-hydroxyl phosphinates in excellent yields with up to 99 : 1 dr. The diastereoselectivity was induced by a reversible conversion of less stable stereomer of product to that of a more stable one via an equilibrium

  在碳酸钾存在下，芳香族甲基酮和环状不对称酮与P-立体异构H-P物种进行加氢磷酸化反应，以高达99：1 dr的高产率生产P，C-立体异构叔α-羟基次膦酸酯。非对映选择性是通过平衡使产物的较不稳定的立体异构体可逆转化为较稳定的立体异构体而可逆转化的，这通过醛/酮交换反应得到证实。为了进行交换，脂族或醛羰基分别比芳族或酮羰基更具活性。两种非对映异构体之间的稳定性差异是由连接磷或α-碳的取代基的大小控制的。