4-氯苯甲醛二甲基缩醛 | 3395-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲醛二甲基缩醛
• 中文别名: 4-氯苯甲醛乙酸二甲酯
• 英文名称: 4-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-chloro-4-(dimethoxymethyl)benzene；p-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 3395-81-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00045210
• 分子量: 186.638
• InChiKey: YRNBYTFFWMWTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C/19 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.128 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  215 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛二甲基缩醛 在 tin(II) bromide 三乙基硅烷 、 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-氯苄溴
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Allylation and Reduction of Aromatic Acetals by Double Substitution of Alkoxyl Groups in Acetal

  摘要：

  在过量的乙酰卤化物和催化量的锡(II)卤化物存在下，芳香醚与烯丙基三甲基硅烷或三乙基硅烷反应，分别生成α-烯丙基苄卤化物或苄卤化物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1410
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 生成 4-氯苯甲醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  WALTON, D. J.;CHYLA, A.;LORIMER, J. P.;MASON, T. J., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1843-1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169155A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物1或其生理上可接受的盐的有效量。

表征谱图