4-(二甲氧基甲基)苯甲醛 | 103781-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲氧基甲基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 103781-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD11553574
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ARGTVLBJRMZPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以102 mg的产率得到1,2-bis(4-(dimethoxymethyl)phenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  The catalytic versatility of low toxicity dialkyltriazolium salts: in situ modification facilitates diametrically opposed catalysis modes in one pot

  摘要：

  三唑盐作为酸和强碱/亲核试剂的前催化剂的能力（由添加剂控制）已被应用于一种具有独特原位催化剂改性策略的工艺中。

  DOI：

  10.1039/c3cc41588k
• 作为产物：
  描述：

  1-(dibromomethyl)-4-(dimethoxymethyl)benzene 在 苯甲醛二甲缩醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代芳香醛的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216090267

文献信息

• [1,2-Benzenediolato(2−)-<i>O</i>-<i>O</i>′]oxotitanium. A Chemoselective and Efficient Catalyst for Aldol-type Reaction of Ketene Silyl Acetals with Aldehydes
  作者：Ryuichiro Hara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.1909

  日期：1989.11

  In the presence of a catalytic amount of [1,2-benzenediolato(2−)-O,O′]oxotitanium, ketene silyl acetals smoothly react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy carboxylic esters in good yields under mild conditions. According to this procedure, an aldehyde group is selectively activated, while an acid labile acetal group remains intact.

  在少量[1,2-苯二醇酸(2−)-O,O']氧合钛的催化下，酮烯硅缩醛能在温和条件下顺利与醛反应，以良好产率得到相应的β-羟基羧酸酯。根据这一方法，醛基被选择性激活，而酸敏性的缩醛基团保持不变。
• Synthesis of functionally substituted benzaldehydes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、Sh. N. Ibragimov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova、K. S. Gazizova、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500817100019

  日期：2017.10

  A new method of synthesis of functionally substituted benzaldehydes by catalytic debromometoxylation of dibromomethylarenes with benzaldehyde dimethyl acetal has been suggested. Anhydrous zinc chloride has been used as a catalyst. Being soft Lewis acid, it formed no strong complex with aldehyde group and other functional groups. The initial acetal has been readily recovered by the treatment of benzaldehyde

  已经提出了一种通过二溴甲基芳烃与苯甲醛二甲基缩醛的催化脱溴甲氧基化合成功能性取代的苯甲醛的新方法。无水氯化锌已被用作催化剂。为软路易斯酸，不与醛基等官能团形成强络合物。通过用原甲酸三甲酯处理从反应混合物中分离出的苯甲醛，很容易回收最初的缩醛。
• Effect of the Catalyst Nature on the Structure of Products of the Reaction of 4-(Dibromomethyl)Benzaldehyde with Trialkyl Orthoformates
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、Sh. N. Ibragimov、R. A. Khairullin、N. N. Gazizova、A. D. Kostenko

  DOI：10.1134/s1070363217120052

  日期：2017.12

  Reactions of 4-(dibromomethyl)benzaldehyde with trialkyl orthoformates in the presence of both Brønsted (H2SO4) and Lewis (ZnCl2) acids involved acetalization of the aldehyde group. In the first case, the corresponding acetal is formed as the only product, whereas in the second case the reaction is accompanied by transformation of the dibromomethyl group to give terephthalaldehyde and its mono- and

  在布朗斯台德酸（H 2 SO 4）和路易斯酸（ZnCl 2）酸存在下，4-（二溴甲基）苯甲醛与原甲酸三烷基酯的反应涉及醛基的缩醛化。在第一种情况下，形成相应的缩醛作为唯一产物，而在第二种情况下，反应伴随有二溴甲基的转化，生成对苯二醛及其单缩醛和双缩醛。
• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。
• Regioselectivity in arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Giuseppe Sforazzini、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.006

  日期：2006.2

  The regioselectivity of arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes strongly depends on the form of lithium metal employed as a reducing agent. According to previous findings, naphthalene catalyzed reductions run in the presence of lithium powder (high Na content) led to competitive metalations of both aromatic carbon–chlorine and benzylic carbon–oxygen bonds. At variance

  芳烃催化的氯苯甲醛缩醛缩醛锂化的区域选择性在很大程度上取决于用作还原剂的锂金属的形式。根据以前的发现，在锂粉（高Na含量）的存在下，萘催化的还原反应导致芳族碳-氯键和苄基碳-氧键的竞争性金属化。与这些结果不同的是，在锂线（高或低Na含量）的存在下，萘催化的还原反应会导致芳族碳-氯键的高度区域选择性金属化。这些结果揭示了选择性应用芳烃催化的还原锂化反应的新可能性。