Methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 29845-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-methansulfonyl-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 29845-75-8；109454-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: CTZQZYWOADLHNW-OJVARPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-glucosid-nitrat-(2)-methansulfonat-(3)
  参考文献：
  名称：

  糖硝酸盐。第二部分 的制备和一些硝酸盐，磺酸盐，sulphinates和其它甲基4的酯的反应：6- ö -benzylidene- α -D-葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003660
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖硝酸盐。第二部分 的制备和一些硝酸盐，磺酸盐，sulphinates和其它甲基4的酯的反应：6- ö -benzylidene- α -D-葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003660

文献信息

• Selective Deprotection Method of <i>N</i>-Phenylcarbamoyl Group
  作者：Shoji Akai、Rika Tanaka、Hidekazu Hoshi、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1021/jo4007128

  日期：2013.9.6

  We report an improved method for the selective deprotection of the N-phenylcarbamoyl group, which yields the corresponding alcohol without affecting other protecting groups. Deprotection was performed using di-tert-butyl dicarbonate and tetra-n-butylammonium nitrite (Boc(2)O and Bu4NNO2) in pyridine at room temperature. This method is also effective for deprotecting the fluorous N-phenylcarbamoyl group.
• 520. The action of base on methanesulphonyl esters of reducing sugars
  作者：D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9570002690

  日期：——
• The Solvolysis of Sulfonyl Esters of Methyl α-D-Glucopyranoside and Methyl α-D-Altropyranoside¹
  作者：Roger W. Jeanloz、Dorothy A. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01554a029

  日期：1958.11