4-氯苯磺酰氯 | 98-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯磺酰氯
• 中文别名: 对氯苯磺酰氯；4-氯苯磺酰基氯；4-氯苯磺酰(基)氯
• 英文名称: 4-chlorophenylsulfonyl chloride
• 英文别名: 4-chlorobenzenesulfonyl chloride；p-chlorobenzenesulfonyl chloride；4-chlorobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 98-60-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂S
• mdl: MFCD00007439
• 分子量: 211.069
• InChiKey: ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C (lit.)
• 沸点：
  141 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.5075 (estimate)
• 闪点：
  226 °F
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 颜色/状态：
  PRISMS OR PLATES FROM ETHER
• 稳定性/保质期：
  避免接触潮湿空气，并且不要将它与强氧化剂或强碱接触。有毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DB8925000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、干燥且通风良好的仓库中，远离火源、热源和水源。必须密封包装，切勿受潮。应与氧化剂及碱类分开存放，并禁止混储。需配备相应种类和数量的消防器材。储存区域应准备好合适的材料以处理泄漏。 2. 使用铁桶包装并存放在阴凉、干燥且通风良好的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chlorobenzenesulfonyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4Cl2O2S
分子式
: 211.07 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chlorobenzenesulphonyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 98-60-2
EC-编号 202-685-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 52 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
141 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
108 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,250 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: DB8925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorobenzenesulphonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorobenzenesulphonyl chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (4-Chlorobenzenesulphonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-氯苯磺酰氯为白色棱状晶体，是合成医药的中间体。传统的生产工艺包括过量氯磺酸法和三氧化硫法。

应用

4-氯苯磺酰氯属于酰卤化合物，主要用于生产药品如泰尔等药物。

化学性质

4-氯苯磺酰氯为白色棱状晶体，溶于乙醇而不溶于水。

用途

该物质主要用作医药、农药中间体。对氯苯磺酰氯是除草剂氨磺乐灵和杀螨剂螨卵酯以及医药泰尔登的中间体。此外，它还用于制备医药和工程塑料中的重要原料——对氯苯磺酰胺，并可用于生产如农药杀螨剂螨卵酯、医药泰尔登等。

生产方法

1. 对氨基苯磺酸法 采用对氨基苯磺酸为原料，经重氮化及Sandmeyer反应生成对氯苯磺酸，加入氢氧化钠后生成对氯苯磺酸钠。将其加入氯磺酸中，在40-60℃下反应3.5小时，冷后滴入冰水中，150℃过滤并洗涤至pH值为5.5-6即得产品。经过重结晶提纯得到高纯度的产品。 由于该方法路线较长且成本较高，目前我国已不再采用。

2. 氯苯和氯磺酸法 以氯苯和氯磺酸为原料，在20℃以下将氯磺酸与硫酸冷却后加入氯苯。于23-25℃反应2-3小时后再升温至60℃保持2小时，然后进行冷却、过滤，经过重结晶提纯得到高纯度产品。 原料消耗定额：氯磺酸2200kg/t、氯苯650kg/t、硫酸350kg/t。

另一种生产方法

将氯磺酸与发烟硫酸混合后冷却至20℃以下，在强烈搅拌下加入氯苯，于23～25℃反应2～3小时后再升温至60℃反应2小时。随后进行冷却、过滤以去除酸性成分得到产品，并通过重结晶提纯使其达到高纯度。 此外，也可直接使用对氯苯磺酸在60℃与氯磺酸反应1.5小时而得。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
  • 口服-大鼠 LD50：4250毫克/公斤；
  • 腹腔-小鼠 LDL0：250毫克/公斤
• 刺激数据
  • 皮肤-兔，20毫克/24小时 中度
  • 眼睛-兔，0.05毫克/24小时 重度

危险特性

• 可燃性：热分解排出有毒硫氧化物烟雾

储运特性

库房需保持低温、通风干燥。

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-chlorobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与异腈和 TMSCnFm(H) 的串联反应：获得 N-官能化 C-氟烷基脒

  摘要：

  N-官能化的 C-氟烷基脒因其在药物中的潜力而备受关注。在此，我们报道了 Pd 催化的叠氮化物与异腈和氟烷基硅烷通过碳二亚胺中间体的串联反应，提供了对 N-官能化 C-氟烷基脒的简便途径。该协议提供了一种方法，不仅可以用于 N-磺酰基、N-磷酰基、N-酰基和 N-芳基，还可以用于具有广泛底物范围的C-CF 3、C 2 F 5和 CF 2 H 脒。在克规模和生物学评估中进一步转化和 Celebrex 衍生化的完成揭示了该策略的重要效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00125
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氯化亚砜 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以67.2%的产率得到4-氯苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  水工艺化学：芳基磺酰氯的制备

  摘要：

  与推荐的文献方法相比，使用酸性水溶液在铜盐，优选CuCl和亚硫酰氯作为二氧化硫源的情况下，从重氮盐制备芳基磺酰氯具有显着的优势，优于推荐的文献方法，在乙酸中进行反应酸，使溶剂中的水含量降至最低。已经证明该方法对于多种电子不足和电子中性的芳基底物是成功的。磺酰氯在水中的低溶解度可保护其免受水解，从而使其以良好的收率（> 70％）和高强度（> 98％w / w）从反应混合物中直接沉淀出来。水性工艺更安全，更耐用，可以轻松扩大规模，并具有明显的环境效益。

  DOI：

  10.1021/op9000862
• 作为试剂：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 4-氯苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chloro-1,3-bis(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  钌(II)配合物催化芳烃磺酰氯与烯丙基化合物的SH2′型反应

  摘要：

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3479

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。

表征谱图