(2'R,4'aS,8'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol | 113666-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,4'aS,8'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
• CAS: 113666-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: OHHWWEHQVYBIRK-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'aS,8'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione 在 sodium tetrahydroborate 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2'R,4'aS,8'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically pure (4aS)-(+)- or (4aR)-(-)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione and its use in the synthesis of an inhibitor of steroid biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a033

文献信息

• Enantiospecific total syntheses of meroterpenoids (−)-F1839-I and (−)-corallidictyals B and D
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange、Saghir Ali、Mahesh M. Parsutkar

  DOI：10.1039/c6ob02322c

  日期：——

  spiromeroterpenoid natural products (−)-F1839-I and (−)-corallidictyals B and D were achieved using the environmentally benign and highly atom economical Lewis acid catalysed Friedel–Crafts reaction and a highly regio- and stereoselective spirocyclic C–O bond formation reaction.

  使用环境良性且高度原子经济的路易斯酸催化的Friedel-Crafts反应以及高度区域和立体选择性螺环C– O键形成反应。
• Enantioselective Synthesis and Complement Inhibitory Assay of A/B-Ring Partial Analogues of Oleanolic Acid
  作者：Haregewein Assefa、Alison Nimrod、Larry Walker、Robert Sindelar

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00210-4

  日期：2001.7

  A series of oleanolic acid A/B-ring partial analogues was synthesized and tested for their complement inhibitory activity as well as cytotoxic properties. All target compounds and one intermediate exhibited moderate complement inhibitory potency. These compounds also showed cytotoxicity on malignant melanoma cell line, SK-MEL. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2308-2311
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——