(E)-3-(4-chlorobenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 144265-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；Qfhsjuneeqgfsm-ntuhnpausa-；(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 144265-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: QFHSJUNEEQGFSM-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorobenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S,3'R,4S)-3'-(4-chlorophenyl)-3-methoxyspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3

文献信息

• Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Novel 3-Arylidenones Derived from Alicyclic Ketones
  作者：Vijay Satam、Ravi K. Bandi、Ajaya K. Behera、Bijay K. Mishra、Samuel Tzou、Olivia Brockway、Balaji Babu、Matthias Zeller、Cara Westbrook、Susan L. Mooberry、Moses Lee、Hari Pati

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x

  日期：2011.10

  Forty‐four novel chalcone‐inspired analogs having a 3‐aryl‐2‐propenoyl moiety derived from alicyclic ketones were designed, synthesized, and investigated for cytotoxicity against murine B16 and L1210 cancer cell lines. The analogs belong to four structurally divergent series, three of which (series g, h, and i) contain differently substituted cyclopentanone units and the fourth (series j) contains

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。
• Radical reactions of bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes
  作者：W. Russell Bowman、David S. Brown、Catherine A. Burns、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89879-3

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride reduction of 2-bromo- and 2-keto-bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes gives ring opening of the oxirane-rings via intermediate 3-(spiro-2′-oxiranyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl radicals, whereas reduction of the analogous 2-(thiocarbonyl)imidazolides) [2-(O-CS-Im)] unusually yields the 2-methoxy derivatives and does not proceed by the expected normal fragmentation to yield 3-(

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。