5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose | 176257-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose
• 英文别名: (3aR,5R,6aS)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 176257-51-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: PKVOOEDBHLWNDZ-QPPQHZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(6-(5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-3-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Apralogs (5-O-Ribofuranosyl Apramycins) 呋喃核糖基环中 3C-氨基烷基修饰的合成、抗菌和抗核糖体活性。

  摘要：

  报道了新型 apralog 5-O-(5-amino-3-C-dimethylaminopropyl-D-ribofuranosyl)apramycin 的两种端基异构体的合成和抗核糖体和抗菌活性。两种异头物都显示出极好的抑制细菌核糖体和 MRSA 以及各种野生型革兰氏阴性病原体的活性。这些新化合物在氨基糖苷磷酸转移酶氨基糖苷修饰酶作用于典型 4,5-(2-脱氧链霉胺) 型氨基糖苷和相关安普霉素衍生物的伯羟基的情况下保持活性。出乎意料的是，这两种端基异构体在抑制细菌核糖体和测试的各种细菌菌株方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12010025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-O-sulfinyl-α-D-xylofuranose 在 sodium azide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Apralogs (5-O-Ribofuranosyl Apramycins) 呋喃核糖基环中 3C-氨基烷基修饰的合成、抗菌和抗核糖体活性。

  摘要：

  报道了新型 apralog 5-O-(5-amino-3-C-dimethylaminopropyl-D-ribofuranosyl)apramycin 的两种端基异构体的合成和抗核糖体和抗菌活性。两种异头物都显示出极好的抑制细菌核糖体和 MRSA 以及各种野生型革兰氏阴性病原体的活性。这些新化合物在氨基糖苷磷酸转移酶氨基糖苷修饰酶作用于典型 4,5-(2-脱氧链霉胺) 型氨基糖苷和相关安普霉素衍生物的伯羟基的情况下保持活性。出乎意料的是，这两种端基异构体在抑制细菌核糖体和测试的各种细菌菌株方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12010025

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Novel reversed cyclonucleoside analogues with a d-ribofuranose glycone
  作者：David F. Ewing、Gérard Goethals、Grahame Mackenzie、Patrick Martin、Gino Ronco、Laurence Vanbaelinghem、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00189-5

  日期：1999.10

  Abstract Two novel ribofuranose cyclonucleoside analogues have been synthesised by a route using 5-azido-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose as the starting material. This derivative was converted into two azole-reversed nucleosides, which were cyclised regiospecifically and stereospecifically by formation of a pentofuranosylamine. An alternative route, starting from a methyl β- d -ribofuranoside

  摘要以5-叠氮基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖为原料，通过路线合成了两个新的呋喃核糖核苷类似物。该衍生物被转化为两个吡咯逆转的核苷，它们通过形成戊呋喃糖胺被区域特异性和立体特异性环化。从甲基β-d-核呋喃糖苷开始的另一种途径效率低得多，这反映出在环化步骤中需要正确的异头构型。
• Molecular Construction of Sulfonamide Antisense Oligonucleotides
  作者：Valerijs Korotkovs、Linus F. Reichenbach、Clémentine Pescheteau、Glenn A. Burley、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00941

  日期：2019.9.6

  An efficient and scalable synthesis of new oligonucleotide monomers was developed for replacement of the phosphodiester backbone of RNA by a sulfonamide-containing backbone to enable construction of sulfonamide antisense oligonucleotides (SaASOs). It was shown that by employing these sulfonamide RNA (SaRNA) monomers, it was possible to synthesize oligomers in solution. The properties of a sulfonamide

  开发了一种新的寡核苷酸单体的有效且可扩展的合成方法，以用含磺酰胺的骨架取代RNA的磷酸二酯骨架，从而能够构建磺酰胺反义寡核苷酸（SaASO）。结果表明，通过使用这些磺酰胺RNA（SaRNA）单体，可以在溶液中合成低聚物。通过将SaRNA单体掺入DNA链并对所得的DNA和RNA双链杂交体进行热稳定性测试，评估了磺酰胺部分置换的特性。尽管磺酰胺修饰导致两个杂交体的解链温度（T m）降低，但含磺酰胺的DNA-RNA杂交体的熔融温度要比含磺酰胺的DNA-DNA杂交体的熔融温度（T m）低。
• Efficient Synthesis of Sugar Iminopyrrolidine Derivatives via an Intramolecular Staudinger-aza-Wittig-Type Reaction
  作者：Denis Postel、Hélène Ducatel、Albert Nguyen Van Nhien、Serge Pilard

  DOI：10.1055/s-2006-948177

  日期：2006.8

  We report herein the first example of a Staudinger-aza-Wittig-type reaction on a substituted furanoside in which a β-azido glyco-α-aminonitrile was converted into fused iminopyrrolidines in good yields, and the following hydrolysis gave the corresponding conformationally restricted glycoamino acids.

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。
• Fluorinated piperidine iminosugars and their N -alkylated derivatives: Synthesis, conformational analysis, immunosuppressive and glycosidase inhibitory activity studies
  作者：Naresh Bhuma、Sachin S. Burade、Thierry Louat、Jean Herman、Sonali Kawade、Pooja J. Doshi、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.059

  日期：2018.2

  The fluorinated piperidine iminosugars 2a-4a and their N-octyl and N-decyl derivatives 2b,c-4b,c were synthesized from d-mannose/d-xylose using nucleophilic fluorination as the key step. The conformation of iminosugars 2/3, either 2C5 or 5C2, was assigned based on the 1H NMR studies at different pH. Immunomodulatory activity of 2a,c-4a,c was examined using Mixed Lymphocyte Reaction (MLR) and B-cell

  以亲核氟化为关键步骤，由d-甘露糖/ d-木糖合成了氟化哌啶亚氨基糖2a-4a及其N-辛基和N-癸基衍生物2b，c-4b，c。亚氨基糖的构象2 / 3，无论2 ç 5或5 Ç 2的基础上，被分配1个在不同pH 1 H NMR研究。使用混合淋巴细胞反应（MLR）和B细胞测定法检查2a，c-4a，c的免疫调节活性。所述Ñ烷基化氟化d-甘露-iminosugars 3B / 4B被发现是更好免疫抑制剂（IC 50  = 5-6  μ T细胞上M）。氟化亚氨基糖3A / 4A充当有效的和选择性的抑制剂β葡糖苷酶（IC 50  = 4-8  μ M）。的Ñ -烷基亚氨基糖4B-C被认为是中等抑制剂α葡糖苷酶（酵母）和α半乳糖苷酶（咖啡豆），分别。