methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-6D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1072454-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-6D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1072454-72-8
• 化学式: C₈₂H₈₆O₁₆
• 分子量: 1327.58
• InChiKey: SVKBGCFAGRJZJO-ROLSYDGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.64
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-6D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl β-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌8型细胞壁脂多糖重复三糖单元的合成

  摘要：

  NIS / TfOH介导的甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与苯基2 - O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-糖基化d-甘露吡喃糖苷以优异的产率和α-选择性提供了相应的二糖衍生物。随后用BSP / TF反应相同的脱乙酰普伦2 O形预活化苯基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二- ö苄基-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷生成4,6- O-亚苄基-2,3-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷具有非常好的收率和出色的β-选择性。后者的Pd / C催化氢化最终提供了大肠杆菌8 O-抗原的重复三糖作为其甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.089
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-6D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌8型细胞壁脂多糖重复三糖单元的合成

  摘要：

  NIS / TfOH介导的甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与苯基2 - O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-糖基化d-甘露吡喃糖苷以优异的产率和α-选择性提供了相应的二糖衍生物。随后用BSP / TF反应相同的脱乙酰普伦2 O形预活化苯基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二- ö苄基-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷生成4,6- O-亚苄基-2,3-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷具有非常好的收率和出色的β-选择性。后者的Pd / C催化氢化最终提供了大肠杆菌8 O-抗原的重复三糖作为其甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.089