benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one | 2413-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5H-benzo[j]phenanthridin-6-one
• CAS: 2413-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: WOCXMRDFWDJJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧酸 在 N-羟乙基哌嗪 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳烃的直接C（sp2）-H芳基化反应中的有机催化剂：[1-（2-羟乙基）-哌嗪]-催化的分子间/分子内CH键活化。

  摘要：

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01019

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Site-Selective Arylation of Naphthalenes: a Key Entry towards Extended Fluorenones and Phenanthridinones
  作者：Benjamin Large、Nicolas Gigant、Delphine Joseph、Gilles Clavier、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201900067

  日期：2019.2.28

  dedicated to the naphthalene core is presented. Our approach is based on dual role of N-tosyl carboxamides acting jointly as a directing group in a first C-H arylation step and as a "CO" or "CO-NH" fragment precursor in a further construction step of naphthalene-based fluorenone or phenanthridinone derivatives. The presence of the directing group in position 1 and 2 of the naphthalene platform allowed

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。
• Pd(II)-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of biaryl-2-amine: synthesis of phenanthridinones
  作者：Zunjun Liang、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Kai Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.025

  日期：2013.8

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed C(sp(2))-H carbonylation protocol of arenes under carbon monoxide atmosphere has been developed. The scope of the carbonylation reaction is broad and tolerates a variety of useful functional groups. This reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of biologically and pharmaceutically significant phenanthridinones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potassium tert-Butoxide Mediated Synthesis of Phenanthridinone
  作者：Bhakuni, Bhagat Singh、Shrimali, Kaustubh、Kumar, Amit、Kumar, Sangit

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0164

  日期：——