[(SP,1R,2S,5R)-(-)-menthyl-O]tert-butyl-phenylphosphinite | 207605-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(SP,1R,2S,5R)-(-)-menthyl-O]tert-butyl-phenylphosphinite
• 英文别名: phenyl-t-butyl-O-menthylphosphinit；tert-butyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphane
• CAS: 207605-95-6；105449-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₃OP
• 分子量: 320.455
• InChiKey: VLZXXCBQTCXWAN-XZBXSTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷 、 [(SP,1R,2S,5R)-(-)-menthyl-O]tert-butyl-phenylphosphinite 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到[[(SP,1R,2S,5R)-(-)-menthyl-O]tert-butyl-phenylphosphinite]BH3
  参考文献：
  名称：

  P-手性配体的阳离子烯丙基钯配合物对苯乙烯的不对称氢化乙烯基化

  摘要：

  所述diasteriomerically纯的阳离子烯丙基钯络合物P-手性配体叔丁基（menthyl- ö）phenylphosphinite 1是从[（制备η 3 -C 3 H ^ 5）器Pd1] 2和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd （鳕鱼）] X。配体1和配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）PDI（1）] 9通过X射线晶体学进行了表征。磷中心1的绝对构型确定为（S）（-）-薄荷醇衍生物。晶体是斜方空间群P 2 1 2 1 2 1，一= 8.505（3）埃，b = 10.82（1）埃，c ^ = 23.297（3）埃，V = 2144（2）埃3。配合物9显示出扭曲的正方形平面几何形状。晶体是三角，空间群P 3 2，一个= 13.980（5），C ^ = 11.292（3）埃，V = 1911（2）埃3。成功地应用了苯乙烯和乙烯的不对称共聚反应。在室温下获得了高达86％ee的高对映选择性。仅少量的异构化产物E-和Z

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00568-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(SP,1R,2S,5R)-(-)-menthyl-O]tert-butyl-phenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  光学活性磷化氢不对称取代前手性，手性取代基亚膦酸酯

  摘要：

  苯膦酸二薄荷酯及其二冰片酯与庞大的亲核试剂反应，得到非对映异构的次膦酸酯。不对称诱导高达95％de。如果使用有利于磷转化的反应条件，则前手性原料的（R）-薄荷氧基被取代。次膦酸酯可通过部分消旋作用转化为光学活性的霍纳膦。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80033-x

文献信息

• NEUFFER, J.;RICHTER, W. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 301, N 3, 289-297
  作者：NEUFFER, J.、RICHTER, W. J.

  DOI：——

  日期：——