(1R,3S,6R)-3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)caran-4-one (E)-oxime | 1417285-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,6R)-3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)caran-4-one (E)-oxime
• CAS: 1417285-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: JEWVJHYCKDNGFZ-NLGLWNDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 magnesium(II) perchlorate 、 potassium carbonate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3S,6R)-3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)caran-4-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-carene, limonene, and α-pinene nitrosochlorides with imidazole, benzotriazole, and indole

  摘要：

  研究了由 3-蒈烯、α-蒎烯和柠檬烯衍生的萜烯亚硝基氯化物与最简单的氮杂环（咪唑、苯并三唑和吲哚）的反应。在这些转化的基础上，制备了在肟片段的 α 位带有氮杂环部分的手性肟，即 α-(1H-咪唑-1-基)-, α-(1H-苯并-[d开发了][1,2,3]三唑-1-基)-和α-(1H-吲哚-3-基)-取代的萜肟。所研究的单萜亚硝基氯化物立体选择性地转化为α-取代肟，以中等收率（30-60%）产生唯一的立体异构体，该立体异构体是由原位生成的中间体亚硝基烯烃的较少受阻侧的杂环阴离子攻击而产生的。亚硝基氯化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0085-7