trans-4-Hydroxy-2-cyclopenten-1-methanol | 54112-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-Hydroxy-2-cyclopenten-1-methanol
• 英文别名: (1S,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 54112-42-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: POCJXFOZRKCVMA-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-86 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Hydroxy-2-cyclopenten-1-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-9-[(2S,3S,4S)-2-氟-3-羟基-4-(羟基甲基)环戊基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  合成与碳2'的酶法拆分ARA -氟鸟苷：一种有效的新抗疱疹剂

  摘要：

  合成了（±）-碳环-9-（2'-脱氧-2'-β-氟阿拉伯呋喃糖基）鸟嘌呤（8）和相应的呋喃糖化合物（12）；前一种化合物[通过形成单磷酸酯（20）和使用5'-核苷酸酶进行对映选择性水解而拆分]是一种非常有效的1型和2型单纯疱疹病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000656
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-4-((isopropoxydimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-enol 在 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到trans-4-Hydroxy-2-cyclopenten-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163

文献信息

• Total synthesis of carbocyclic analogues of coformycin
  作者：Elizabeth A. Saville-Stones、Richard M. Turner、Stephen D. Lindell、Neil S. Jennings、John C. Head、David S. Carver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89698-8

  日期：——

  Four carbocyclic analogues of the ribonucleoside coformycin, including the recently isolated natural product 2, have been synthesised in racemic form. The syntheses were achieved in a convergent and direct manner via palladium(0) catalysed coupling between diazepinones 15 and 16 and the allylic acetate 5.

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。
• Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358
  作者：Paulsen, Hans、Maass, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Mrotzeck, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 485 - 492
  作者：Kirmse, Wolfgang、Mrotzeck, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• EP0487658A4
  申请人：——

  公开号：EP0487658A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• SYNTHESIS OF PURINE SUBSTITUTED CYCLOPENTENE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0487658A1

  公开（公告）日：1992-06-03