3-((3Z,7Z)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyl-oxirane | 90659-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((3Z,7Z)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: 3-[(3Z,7Z)-3,7-dimethyl-9-phenylmethoxynona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 90659-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QPGTWOKCIMRUOS-WPSYNCJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3Z,7Z)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyl-oxirane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 1-((2Z,6Z,10Z,14E,18E)-3,7,11,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9

  摘要：

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1105
• 作为产物：
  描述：

  (6Z,10Z)-12-Benzyloxy-3-bromo-2,6,10-trimethyl-dodeca-6,10-dien-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5.5 g的产率得到3-((3Z,7Z)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Two approaches to stereospecific synthesis of polyprenols taking the synthesis of heptaprenol ?tttcccOH as an example

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956241

文献信息

• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI;MATSUBASI, YASUNORI;MIYAMOTO, SUBEHRU
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI、MATSUBASI, YASUNORI、MIYAMOTO, SUBEHRU

  DOI：——

  日期：——