(3aS,4R,6S,8S,8aS,9R)-6-Methoxy-3a,8,8a-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-4,8-methano-azulen-5-one | 72312-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4R,6S,8S,8aS,9R)-6-Methoxy-3a,8,8a-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-4,8-methano-azulen-5-one
• CAS: 72312-11-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: YTNPVPKUQKKEOS-YKEDURNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,8S,8aS,9R)-6-Methoxy-3a,8,8a-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-4,8-methano-azulen-5-one 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(3aα,4α,8α,8aα,9R*)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环戊烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (3aS,4R,6S,8S,8aS,9R)-6-Methoxy-3a,8,8a-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-4,8-methano-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x