1-(pyridin-4-yl)pent-4-en-1-one | 1134563-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-pyridinyl)-4-penten-1-one；1-Pyridin-4-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 1134563-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CIWVJFRKXHDTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)pent-4-en-1-one 在 二苯甲酮 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 1-(piperidin-4-yl)bicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯的饱和生物甾体。

  摘要：

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202004183
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 碘 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(pyridin-4-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯的饱和生物甾体。

  摘要：

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202004183

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• Synthesis of Borylated Carbocycles by [2 + 2]-Cycloadditions and Photo-Ene Reactions
  作者：Jarett M. Posz、Neetu Sharma、Paige A. Royalty、Yanyao Liu、Christophe Salome、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.4c01557

  日期：2024.4.10

  agrochemicals and pharmaceuticals. Here, we present the synthesis of borylated bicyclo[2.1.1]hexanes via crossed [2 + 2]-cycloaddition. Due to the presence of the C–B bond, a variety of structures can be easily prepared that are not accessible by other methods. Moreover, a rare photo-ene reaction is also disclosed, allowing for the diastereoselective synthesis of trisubstituted borylated cyclopentanes.

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。
• Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao

  DOI：10.3987/com-08-11508

  日期：——

  The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.
• Saturated Bioisosteres of <i>ortho</i> ‐Substituted Benzenes
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Svetlana V. Shishkina、Nataliya M. Voloshchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202004183

  日期：2020.11.9

  Saturated bioisosteres of ortho‐disubstituted benzenes (bicyclo[2.1.1]hexanes) were synthesized, characterized and validated. These cores were incorporated into the bioactive compounds Valsartan, Boskalid and Fluxapyroxad instead of the benzene ring. The saturated analogues showed a similar level of antifungal activity compared to that of Boskalid and Fluxapyroxad.

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。