(3R,4R)-5-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1321201-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-5-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1321201-06-2
• 化学式: C₃₁H₂₁Br₂FO₃
• 分子量: 620.312
• InChiKey: QJINGCBIHXAHKG-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(3R,4R)-5-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯类和亚炔基二酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201917u