(S)-tert-butyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2-phenylacetate | 1432601-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1432601-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: QJDUCJRAVXEDDQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 (3aS)-1-naphthalen-1-yl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2-phenylacetate 、 (S)-tert-butyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Carbon Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Cyclic Enones

  摘要：

  Chiral oxazaborolidinium ion-catalyzed C-sp(2)-H functionalization of enones using diazoacetate has been developed. Various beta-substituted cyclic enones were synthesized in high yield (up to 99%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The synthetic utility of this reaction was demonstrated by the formal synthesis of (+)-epijuvabione.

  DOI：

  10.1021/ja402873b

文献信息

• 입체 선택적 β-기능화 사이클릭 이논의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR101494094B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  β-기능화 사이클릭 이논의 입체 선택적 합성방법이 개시된다. 옥사자보로리디늄 이온 촉매의 존재하에서 비기능화 사이클릭 이논과 다이아조아세테이트를 반응시켜 β-기능화 사이클릭 이논을 입체 선택적으로 합성한다. 이러한 합성방법에 따르면 단일 스텝으로 β-기능화 사이클릭 이논을 고효율 및 입체 선택적으로 합성할 수 있다.

  这是一篇化学领域的文章，介绍了一种新的β-功能化环状亚硝基酮的立体选择性合成方法。在存在八面体氧化铕离子催化剂的情况下，将非功能化环状亚硝基酮和二氮基乙酸酯反应，可以立体选择性地合成β-功能化环状亚硝基酮。根据这种合成方法，可以高效且立体选择性地在单一步骤中合成β-功能化环状亚硝基酮。