2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione | 1321200-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1321200-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 470.16
• InChiKey: AUMZDGRVVSSXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis((4-bromophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-溴苯基)丙烷-1,3-二酮 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• Enantioselective Stetter Reactions of Enals and Modified Chalcones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Hui Lv、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201105812

  日期：2011.12.2

  New trick for an old cat.: Triazolium‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the selective generation of acyl anion equivalents for the title reaction. The stereoelectronic properties of the enal‐derived Breslow intermediates and the unique reactivity of the modified chalcones are crucial for the Stetter reactions to occur. EWG=electron‐ withdrawing group.

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。
• Enantioselective Diels–Alder Reactions of Enals and Alkylidene Diketones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol201917u

  日期：2011.9.2

  introduced to the α-position of chalcones, and the resulting alkylidene diketones showed new reactivities with enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Selective activation of enals affords enolate equivalents that undergo highly enantioselective intermolecular Diels–Alder reactions with the alkylidene diketones. No products that might have resulted from typical homoenolate pathways were

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。