4-bromo-7-methoxy-6-nitroindan-1-one | 1000334-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-7-methoxy-6-nitroindan-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-7-methoxy-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4-bromo-7-methoxy-6-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1000334-03-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: UXHSPIXXKKOPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-methoxy-6-nitroindan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 钴 吡啶 、 氨 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(3-(2-(acetylamino)ethyl)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148808

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-bromo-7-methoxy-6-nitroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148808

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Melatonin Receptor Agonist
  作者：Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Yohei Kosugi、Masato Nakashima、Masaharu Nakayama、Keisuke Hirai、Osamu Uchikawa、Tatsuki Koike

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01836

  日期：2021.3.25

  To develop potent and orally bioavailable melatonin receptor (MT1 and MT2) agonists, a novel series of 5–6–5 tricyclic derivatives was designed, synthesized, and evaluated. The synthesized indeno[5,4-d][1,3]oxazole, cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine, indeno[5,4-d][1,3]thiazole, and cyclopenta[e]indazole derivatives showed potent binding affinities for MT1/MT2 receptors. Further optimization of these

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。
• TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：UCHIKAWA Osamu

  公开号：US20110190361A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a compound represented by the formula which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases related to the action of melatonin, or a salt thereof and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式，该化合物可用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂，或其盐等。
• Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08318784B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention provides a compound represented by the formula which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases related to the action of melatonin, or a salt thereof and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为，该化合物可用作与褪黑激素作用相关的疾病的预防或治疗剂，或其盐等。
• US8030337B2
  申请人：——

  公开号：US8030337B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• US8236837B2
  申请人：——

  公开号：US8236837B2

  公开（公告）日：2012-08-07