ethyl (4S,5S,6R,2E)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol | 1335001-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5S,6R,2E)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
• CAS: 1335001-95-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: XFLNTITUMPZVPK-ICANNQSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,6R,2E)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 10-camphorsulfonic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 ethyl (4S,5S,6R,2E)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028