4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 13242-51-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-aD-甘露吡喃糖苷
• 英文名称: p-Nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13242-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Post-photoaffinity labeling modification using aldehyde chemistry to produce a fluorescent lectin toward saccharide-biosensors

  摘要：

  成功地提出了一种基于凝集素蛋白的荧光糖生物传感器的新方法，该方法采用了光亲和标记后修饰与醛化学耦合的方法。

  DOI：

  10.1039/b008323m
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体的制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体及其制备方法与应用，属于靶向给药技术领域。为解决糖基修饰的脂质体穿透细胞膜能力弱而使药物聚积在细胞外，难以发挥药效的问题，本发明提供了一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体，该脂质体包含一定摩尔比的EPC、CHO、糖基修饰聚乙二醇化磷脂和细胞穿透肽修饰聚乙二醇化磷脂。通过在纳米脂质体表面同时修饰糖基和细胞穿透肽，使其兼具主动靶向于脑部和穿透细胞膜的能力。将其用于药物载体，可使所携带的药物高效的特异性靶向脑组织并进入脑细胞发挥作用。经体外细胞试验和体内分布实验均证明本发明提供的脑靶向纳米脂质体可以顺利到达脑部并蓄积在脑细胞中发挥药效。

  公开号：

  CN111249234B

文献信息

• Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry
  作者：Dilushan R. Jayasundara、Thomas Duff、M. Daniela Angione、Jean Bourke、Deirdre M. Murphy、Eoin M. Scanlan、Paula E. Colavita

  DOI：10.1021/cm4027896

  日期：2013.10.22

  Carbohydrates are extremely important biomolecules and their immobilization onto solid surfaces is of interest for the development of new biomimetic materials and of new methods for understanding processes in glycobiology. We have developed an efficient surface modification methodology for the functionalization of a range of materials with biologically active carbohydrates based on aryldiazonium chemistry. We

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附
• Glycosylated lanthanide cyclen complexes as luminescent probes for monitoring glycosidase enzyme activity
  作者：Helen M. Burke、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6ob01712f

  日期：——

  Glycosylated lanthanide cyclen complexes have been prepared and investigated as luminescent probes for glycosidase enzyme activity and lectin binding.

  已经制备并研究了糖基化镧系环氮化合物，作为糖苷酶酶活性和凝集素结合的发光探针。
• 一种制备对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN104725442B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种制备对硝基苯基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷的方法，其特征在于，该方法包括：(1)在偶联反应条件下，在催化剂存在下，将保护的α‑D‑甘露糖与对硝基苯酚接触，得到保护的对硝基苯基‑α‑D‑甘露糖苷；(2)将步骤(1)中得到的所述保护的对硝基苯基‑α‑D‑甘露糖苷进行脱保护，得到对硝基苯基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。本发明提供的对硝基苯基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷的制备方法具有反应路线短、操作简便、产率较高、反应时间短且成本低的优点。
• 一种载有正电聚合物/miR-195复合物的脑靶 向纳米脂质体及其制备方法与应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN111249235B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种载有正电聚合物/miR‑195复合物的脑靶向纳米脂质体及其制备方法与应用，属于靶向给药技术领域。为提高核酸治疗药物的稳定性和血脑屏障穿透性，本发明提供了一种载有正电聚合物/miR‑195复合物的脑靶向纳米脂质体，以含有糖基修饰聚乙二醇化磷脂和细胞穿透肽修饰聚乙二醇化磷脂的脂质体为药物载体包载正电聚合物/miR‑195复合物。本发明通过正电聚合物和药物载体提高了miR‑195的稳定性，通过糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体提高了药物靶向脑部并穿透细胞膜的能力，使所携带的药物高效的特异性靶向脑组织治疗阿尔茨海默症和血管性痴呆，尤其是由阿尔兹海默症和脑缺血引起的认知功能障碍。
• Sol?Gel Polycondensation of Tetraethyl Orthosilicate (TEOS) in Sugar-Based Porphyrin Organogels: Inorganic Conversion of a Sugar-Directed Porphyrinic Fiber Library through Sol?Gel Transcription Processes
  作者：Shin-ichiro Kawano、Shun-ichi Tamaru、Norifumi Fujita、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/chem.200305042

  日期：2004.1.23

  molecular level, which gives structural variety of the gel fibrils, which can be defined by the sugar library. Inorganic conversion of the organic helical fibrils by a sol-gel transcription process successfully gives the helical-silica structures, which finely inherit the organic morphology. A striking observation is that a unimolecular porphyrin-stacking array is also transcribed into silica fibers when

  在其外围具有单糖基团的加糖卟啉（1 ae）已被合理地设计用于新型胶凝剂。这些化合物中的一些倾向于形成足够稳定的一维聚集体，以显示对DMF-醇混合溶剂的成功胶凝能力。特定柱状上部结构中的聚集模式已通过紫外可见光谱（UV / Vis），圆二色性（CD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了详细评估。从1 ac获得的加糖的卟啉凝胶的所有紫​​外线可见光谱均显示出Soret带吸收，该吸收移向较低波长并显着加宽。这种现象表明，这些卟啉核以H聚集的方式彼此强烈相互作用，它驱动一维卟啉堆叠阵列的产生。来自1 a和1 b的有机凝胶的CD光谱（呈异构体形式）显示出几乎对称的图案，而来自1 c的凝胶给出的图案却完全不同。这意味着凝胶原纤维以右旋或左旋方式缠绕。这反映了胶凝剂特定分子结构中的手性。凝胶纤维的SEM结果与CD谱图非常吻合。1 a中的凝胶原纤维具有左旋螺旋，而1 b中的凝胶原纤维