Acetic acid (1S,2R)-1-[2-((2S,3S)-3-{2-[(2S,3S)-3-((3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4,8-dimethyl-non-7-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enyl ester | 380917-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-1-[2-((2S,3S)-3-{2-[(2S,3S)-3-((3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4,8-dimethyl-non-7-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enyl ester
• CAS: 380917-26-0
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈
• 分子量: 594.83
• InChiKey: OXMCWUYGHSNTPP-FUDPRXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-1-[2-((2S,3S)-3-{2-[(2S,3S)-3-((3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4,8-dimethyl-non-7-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-hydroxy-1-{(S)-3-hydroxy-3-[(2S,5R,2'R,5'S)-5'-((R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butyl}-2,6-dimethyl-hept-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Auriculol，一种来自日本海兔Dolabella auricularia的细胞毒性氧化角鲨烯：分离，立体结构和合成

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia中分离出具有细胞毒性的氧化角鲨烯Auriculol，并通过光谱分析和有机合成阐明了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01574-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,7-Dimethyl-1,8-bis(phenylthio)octa-2,6-diene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四甲基乙二胺 、 四溴环己二烯-1-酮 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-1-[2-((2S,3S)-3-{2-[(2S,3S)-3-((3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4,8-dimethyl-non-7-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Auriculol，一种来自日本海兔Dolabella auricularia的细胞毒性氧化角鲨烯：分离，立体结构和合成

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia中分离出具有细胞毒性的氧化角鲨烯Auriculol，并通过光谱分析和有机合成阐明了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01574-x