(6α-H)-7α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one | 112158-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6α-H)-7α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one
• 英文别名: (1S,6R,7R,8R)-7,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one
• CAS: 112158-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZHEMQLSXAPKSCA-KLHWPWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6α-H)-7α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,3aR,7aR)-2-Acetyl-7a-hydroxy-1-iodo-3-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein重排取代了11-氧杂三环[6.2.1.0。1,6 ]十一碳9-烯（2,4a-环氧八氢萘）

  摘要：

  当用碘/乙酸银/乙酸或碘/碘酸/甲醇处理时，多种11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ]十一碳9-烯（1）-（7）发生Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1039/c39890001782
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(2-(5-methylfuryl))-2-hepten-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(6α-H)-7α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的高压分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80354-3

文献信息

• Catalytic methylaluminum dichloride: an efficient method for accelerating the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80197-e

  日期：1991.11

  Catalytic (10 mol%) methylaluminum dichloride was found to be an efficient catalyst for the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene providing oxatricyclo adducts at −65°C within two hours in yields ranging from good to excellent.

  发现催化型（10 mol％）的二氯化甲基铝是呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的有效催化剂，该呋喃二烯在-65°C下在两个小时内提供了氧三环加合物，收率范围从好到极。
• Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947
  作者：Rogers, Christine、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Hunt, Ian R.; Rogers, Christine; Woo, Simon, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 1049 - 1056
  作者：Hunt, Ian R.、Rogers, Christine、Woo, Simon、Rauk, Arvi、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• KEAY, BRIAN A.;DIBBLE, PETER W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1045-1046
  作者：KEAY, BRIAN A.、DIBBLE, PETER W.

  DOI：——

  日期：——