(E)-7-(2-(5-methylfuryl))-2-hepten-4-one | 112158-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-7-(2-(5-methylfuryl))-2-hepten-4-one
• 英文别名: (E)-7-(5-methylfuran-2-yl)hept-2-en-4-one
• CAS: 112158-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AXSMLVMKAWBDDH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(2-(5-methylfuryl))-2-hepten-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(6α-H)-7α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的高压分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80354-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 (E)-7-(2-(5-methylfuryl))-2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of the diene unit of furan in 2.0<scp>M</scp>CaCl₂
  作者：Brian A. Keay

  DOI：10.1039/c39870000419

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of substituted 6-(2-furyl)hex-1-en-3-ones (1)–(6) in 2.0 M calcium chloride provides 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones (7)–(12) in moderate to good yield.

  取代的6-（2-呋喃基）hex-1-en-3-ones（1）-（6）在2.0 M氯化钙中的分子内Diels-Alder反应提供11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ] undec- 9-en-5-ones（7）–（12），产量中等至良好。
• Catalytic methylaluminum dichloride: an efficient method for accelerating the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80197-e

  日期：1991.11

  Catalytic (10 mol%) methylaluminum dichloride was found to be an efficient catalyst for the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene providing oxatricyclo adducts at −65°C within two hours in yields ranging from good to excellent.

  发现催化型（10 mol％）的二氯化甲基铝是呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的有效催化剂，该呋喃二烯在-65°C下在两个小时内提供了氧三环加合物，收率范围从好到极。
• Hunt, Ian R.; Rogers, Christine; Woo, Simon, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 1049 - 1056
  作者：Hunt, Ian R.、Rogers, Christine、Woo, Simon、Rauk, Arvi、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• KEAY, BRIAN A.;DIBBLE, PETER W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1045-1046
  作者：KEAY, BRIAN A.、DIBBLE, PETER W.

  DOI：——

  日期：——
• KEAY B. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 419-421
  作者：KEAY B. A.

  DOI：——

  日期：——