O,O,O-Triacetyl-6-N-(2-(methylthio)ethyl)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)adenosine | 1830294-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O,O,O-Triacetyl-6-N-(2-(methylthio)ethyl)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)adenosine
• 英文别名: Adenosine, N-[2-(methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]-, 2',3',5'-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(2-methylsulfanylethylamino)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1830294-26-2
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃N₅O₇S₂
• 分子量: 595.621
• InChiKey: BHXXFBCYKOTNPY-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-Triacetyl-6-N-(2-(methylthio)ethyl)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)adenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N6-(2-甲硫基乙基) -2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  坎格雷洛中间体的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种坎格雷洛中间体的制备方法和应用。该中间体包括2‑氯‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑7H‑嘌呤‑6‑胺，采用2,6‑二氯嘌呤与2‑甲硫基乙胺反应得到。此外，该坎格雷洛中间还包括6‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑2‑((3,3,3‑三氟丙基)硫代)‑9H‑嘌呤，并采用2‑氯‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑7H‑嘌呤‑6‑胺与S‑3,3,3‑三氟丙基异硫脲氢卤酸盐、S‑3,3,3‑三氟丙基异硫脲、3,3,3‑三氟丙基‑1‑硫醇或3,3,3‑三氟丙基‑1‑硫醇碱金属盐反应得到。本发明的技术路线简单易行，原料来源广泛，条件温和，生产成本低，收率高，环境友好，为工业化生产提供了更有效的合成方法。

  公开号：

  CN108658989B
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-nitro-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)pyrimidine 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O,O,O-Triacetyl-6-N-(2-(methylthio)ethyl)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-N-（2-（甲硫基）乙基）-2-（（3,3,3-三氟丙 基）硫代）-9H-嘌呤及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物6‑N‑（2‑（甲硫基）乙基）‑2‑（（3,3,3‑三氟丙基）硫代）‑9H‑嘌呤，还提供了该新化合物的制备方法，并针对现有合成领域中坎格雷洛合成方法的局限性，本发明提供了利用该新化合物作为中间体在合成坎格雷洛中的应用。以该化合物作为中间体合成坎格雷洛，该路线原料来源广泛，反应条件温和，后处理简单，环境友好，产物收率提高，为实验室和工业化生产提供了一种新的合成方法。

  公开号：

  CN105061431B

文献信息

• 一种坎格雷洛中间体的工业化制备方法
  申请人：北京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN109320574B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种坎格雷洛中间体(式I所示)的工业化制备方法，6‑氯‑2‑((3，3，3‑三氟甲基丙基)硫代)‑7H‑嘌呤在路易斯酸的作用下与1，2，3，5‑四乙酰‑β‑D‑呋喃核糖反应后，在碱性条件下与2‑(硫代甲基)乙胺盐酸盐反应，产物在碱性条件下水解生成坎格雷洛中间体。本发明方法工艺成本低，操作安全可靠，适合大规模的工业生产。
• 一种坎格雷洛中间体的合成方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN105949258B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于药物化学合成领域，具体涉及一种式(6)所示化合物坎格雷洛中间体的合成方法。本发明提供一种新的坎格雷洛中间体(化合物6)的合成方法，以巯基腺苷为原料，首先与重氮化试剂和卤代试剂反应，再与2‑(甲硫基)乙胺反应，最后水解得到化合物6；该方法使用的原料价格便宜且反应高效、安全易操作，有利于进行工业化生产。
• 一种坎格雷洛中间体的制备方法
  申请人：北京广博德赛医药技术开发有限责任公司

  公开号：CN106008633A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种坎格雷洛中间体的制备方法，氰基乙酸乙酯和硫脲在碱性条件下发生闭环反应生成的产物在碱性条件下与三氟丙烷反应后，经硝化反应、还原反应后，再与甲酸进行闭环反应；生成的产物进行氯化反应后，产物在碱性条件下与2‑(硫代甲基)乙胺进行缩合反应；得到的产物在烷基化试剂和TMSOTF作用下与1,2,3,5‑四乙酰‑β‑D‑呋喃核糖反应，产物在碱性条件下水解得坎格雷洛中间体。本发明方法无需使用硅胶柱层析，极大的节省了工艺成本；并且制备过程中不涉及二硫化碳、发烟硝酸或者浓硫酸，不具备任何危险；此外也不采用贵金属氢化还原剂，不但降低了成本并且降低了操作危险；本发明方法容易操作，操作安全可靠，适合大规模的工业生产。
• 6-N-（2-（甲硫基）乙基）-2-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）-9H-嘌呤及其制备方法和应用
  申请人：济南百诺医药科技开发有限公司

  公开号：CN105061431A

  公开（公告）日：2015-11-18

  本发明涉及一种新的化合物6-N-（2-（甲硫基）乙基）-2-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）-9H-嘌呤，还提供了该新化合物的制备方法，并针对现有合成领域中坎格雷洛合成方法的局限性，本发明提供了利用该新化合物作为中间体在合成坎格雷洛中的应用。以该化合物作为中间体合成坎格雷洛，该路线原料来源广泛，反应条件温和，后处理简单，环境友好，产物收率提高，为实验室和工业化生产提供了一种新的合成方法。