3,5-Di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose | 126863-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 126863-00-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: ICZXRJZDPZEGKU-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用DDQ对烯丙基醚进行选择性和前所未有的氧化脱保护

  摘要：

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01478-5
• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3,5-Di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙乙酯/钯（0），一种在中性条件下将醇一步转化为烯丙醚的新系统

  摘要：

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80770-x

文献信息

• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• LAKHMIRI, R.;LHOSTE, P.;SINOU, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4669-4672
  作者：LAKHMIRI, R.、LHOSTE, P.、SINOU, D.

  DOI：——

  日期：——
• Lakhmiri, Rajae; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2301 - 2315
  作者：Lakhmiri, Rajae、Lhoste, Paul、Sinou, Denis、Boullanger, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Selective and unprecedented oxidative deprotection of allyl ethers with DDQ
  作者：J.S. Yadav、S. Chandrasekhar、G. Sumithra、Rajashaker Kache

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01478-5

  日期：1996.9

  An unprecedented cleavage of O-allyl ethers of primary alcohols using DDQ as the oxidizing reagent is described.

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。